Glyndŵr versuchte 1400, rechtliche Schritte einzuleiten, aber das Gericht wies ihn an, das Land an Grey zu übergeben. Grey teilte Glyndŵr auch nicht mit, dass seine Männer bis zum letzten Moment in Schottland eingesetzt werden müssten. Dies machte es Glyndŵr unmöglich, die Männer zu entsenden oder auch nur eine Erklärung dafür zu senden, dass er sie nicht entsandt hatte. Die Verweigerung oder Nichtbefolgung eines Befehls des Königs war Verrat. Die Ländereien von Glyndŵr wurden ihm so lange genommen, bis er beweisen konnte, dass er dem König gegenüber loyal war, oder bis er bestraft wurde. Am 16. September verbrannten Glyndŵr und seine Brüder das Eigentum von Grey. Drei Tage lang griffen seine walisischen Streitkräfte das Land von Flintshire und Denbighshire an. Am 24. September wurden Glyndwrs Truppen bei Welshpool besiegt.
De Grey bat Glyndŵr zu einem Treffen, kam aber mit einer großen Streitmacht an und versuchte, Glyndŵr einzunehmen. Glyndŵr entkam und tauchte unter und wurde in den Augen der Engländer zu einem Verräter. König Heinrich nahm das Land der Freunde von Glyndŵr und übergab es John Beaufort, seinem Halbbruder. Die Rebellion breitete sich 1402 über Wales aus. Lord Grey wurde von den Streitkräften von Glyndŵr bei einem Hinterhalt in der Nähe von Ruthin im Januar gefangen genommen.
Für ihn wurde ein Lösegeld von 10.000 Mark verlangt. Lord Grey wurde das Versprechen gegeben, nicht mehr gegen Glyndŵr zu kämpfen. König Heinrich IV. schickte 11 Ritter zu einem Treffen mit Glyndŵr. Sie bezahlten das Geld, um Grey freizulassen. Von Lord Grey und seiner Familie hätte man erwartet, dass sie das Geld zurückzahlen würden.
Die Familie Grey verkaufte die Lordschaft Ruthin 1508 an König Heinrich VII., als die Familie Geld brauchte. []
