2008–2009: Erste Jahreszeiten
Während der ersten Spieler-Auktionen für die erste IPL-Saison im Januar 2008 kaufte die Chennai-Franchise eine Reihe zeitgenössischer Star-Cricketspieler wie Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan und Michael Hussey. Dhoni wurde der teuerste Spieler der Auktion, da das Chennai-Franchise ihn für 1,5 Millionen Dollar kaufte.Das Franchise ernannte Dhoni zum Kapitän der Mannschaft und ernannte Kepler Wessels zum Cheftrainer.Sie spielten ihr erstes Spiel am 19. April 2008 gegen Kings XI Punjab in Mohali. Die Super Kings gewannen das Spiel mit 33 Runs, nachdem sie mit 240/5 in 20 Overs die höchste Gesamtpunktzahl des Turniers erzielt hatten, ein Rekord, der 2010 von ihnen selbst übertroffen wurde.Die Super Kings beendeten die Ligaphase mit acht Siegen aus 14 Spielen und belegten den dritten Platz in der Punktetabelle.Sie schlugen die Kings XI Punjab im Halbfinale mit 9 Wickets.Die Super Kings trafen im Finale der IPL in Mumbai auf die Rajasthan Royals. Die Super Kings schlugen zuerst, erzielten 163/5 in 20 Overs und verloren das Spiel mit 3 Wickets nach der Endabrechnung des Spiels.
In der Saison 2009 erreichten die Super Kings mit 17 Punkten aus 14 Spielen den zweiten Platz in der Ligatabelle, doch im Halbfinale wurden ihre Hoffnungen auf einen zweiten Finaleinzug durch die Royal Challengers zunichte gemacht, die sie um 6 Tore schlugen.Der Auftaktspieler der Super Kings, Matthew Hayden, der in 12 Innings 572 Runs in 5 halben Jahrhunderten bei einem Durchschnitt von 52 und einer Trefferquote von 145 erzielte, gewann das Orangene Cap für den führenden Run-Scorer der Saison und wurde auch als Spieler des Turniers gewertet.
2010: Doppelsiege von IPL und CLT20
2010 hatten die Super Kings in der ersten Hälfte der regulären Saison zu kämpfen und gewannen nur zwei von sieben Spielen. Vier ihrer nächsten fünf Spiele in der Saison gewannen sie vor allem dank der Bemühungen von Murali Vijay und Suresh Raina. Nach einer Heimniederlage gegen die Delhi Daredevils mussten die Super Kings in Dharamsala ein Pflichtspiel gegen Kings XI Punjab gewinnen. Die Super Kings gewannen das Spiel mit sechs Wickets, als sie das Ziel von 193 mit zwei Bällen im Rückstand verfolgten, wobei Skipper Dhoni aus 29 Bällen ungeschlagene 54 erzielte.Chennai belegte den dritten Platz, da sie die bessere Nettolaufquote der vier Mannschaften hatten, die mit 14 Punkten ins Ziel kamen.Im Halbfinale erzielten die Super Kings gegen den Titelverteidiger Deccan Chargers einen bescheidenen 142/7 in 20 Overs. Doch ein inspirierter Bowlingzauber von Doug Bollinger (4/13 in vier Overs) richtete den größten Schaden an, als die Chargers für 104 Punkte ausgeschieden wurden. Dies bescherte den Super Kings einen Sieg in 38 Durchgängen, der sie ins Finale brachte. Im Finale trafen die Super Kings auf die Turnierfavoriten Mumbai Indians auf ihrem Heimplatz. 57 (35) von Suresh Raina verhalf den Super Kings nach 12 Overs zu einem 68/3-Sieg, der sie am Ende der 20 Overs auf 168/5 brachte. Dann kassierte ihr Spin-Duo aus Ravichandran Ashwin und Muralitharan bei den zwischen ihnen ausgetragenen 8 Overs nur 41 Runs und verhalf den Super Kings mit 22 Runs zum Sieg und damit zum ersten IPL-Titel überhaupt. Damit qualifizierten sich die Super Kings auch für die Champions League Twenty20, die 2010 in Südafrika ausgetragen wurde.
In der Champions League wurden die Super Kings zusammen mit den Meistern von zwanzig20 Wettbewerben aus Australien, Südafrika, Neuseeland und Sri Lanka in die Gruppe A gesetzt. Die Super Kings führten die Gruppentabelle mit drei Siegen und einer Super-Over-Niederlage gegen die viktorianischen Bushrangers an. Im Halbfinale in Durban besiegten die Super Kings den IPL-Rivalen Royal Challengers Bangalore mit 52 Läufen umfassend. Raina gewann den "Man of the Match" mit 94 von 48 Bällen ungeschlagen und die Super Kings spielten ihr erstes CLT20-Finale in Johannesburg, wo sie die Chevrolet Warriors mit 8 Wickets schlugen und damit als erstes IPL-Team die CLT20 gewannen. Murali Vijay gewann im Finale nicht nur den Man of the Match für seine 58, sondern auch den Golden Bat für die meisten Runs des Turniers, und Ashwin, der führende Wicket-Stürmer, wurde zum Spieler der Serie erklärt. Am Ende der Saison beschloss Matthew Hayden, sich aus der IPL zurückzuziehen.
Jahreszeiten 2011-2015
Im Jahr 2011, als zwei neue Mannschaften in die IPL aufgenommen wurden, erklärte der IPL-Verwaltungsrat, dass jede Franchise maximal vier Spieler ihres Kaders behalten könne, von denen nur drei indische Spieler sein dürfen, während der Rest der internationalen Spieler in die Mega-Auktion aufgenommen würde. Die Chennai-Franchise, die die gleiche Anzahl von Kernspielern haben wollte, behielt Kapitän MS Dhoni, Vizekapitän Suresh Raina, Murali Vijay und das Multitalent Albie Morkel für insgesamt 4,5 Millionen Dollar. Bei der Auktion kauften sie einige ihrer Starspieler der vergangenen Spielzeiten wie Hussey, Ashwin, Bollinger und Subramaniam Badrinath zurück. In der IPL 2011 verloren sie drei ihrer ersten fünf Partien und belegten damit den letzten Platz in der Zehner-Team-Punktetabelle, gewannen dann aber sieben ihrer nächsten acht Spiele und belegten damit den zweiten Platz und damit einen Platz in der K.o.-Runde. Im Qualifikationsfinale trafen sie auf das bestplatzierte Team Royal Challengers Bangalore, das sie dank eines ungeschlagenen 73. von Suresh Raina mit 6 Toren gewannen. Im Finale trafen sie erneut auf dieselben Gegner, das auf ihrem Heimatplatz Chepauk ausgetragen wurde. Vijay und Hussey legten eine 133-malige First-Wicket-Partnerschaft auf, die den Super Kings zu einer Gesamtpunktzahl von 205/5 verhalf. Ihre Kegler beschränkten Bangalore dann auf nur 147 Läufe und brachten die Super Kings zum zweiten Titel in Folge in der IPL. Vijay wurde als "Man of the Match" ausgezeichnet, weil er das Inning mit 95 Punkten gewonnen hatte. CSK gewann auch alle Heimspiele dieser Saison und war damit das erste Team in der IPL, dem dieses Kunststück gelang. Bei der Champions League im späteren Verlauf des Jahres gewannen sie jedoch nur eines ihrer vier Gruppenspiele und belegten den letzten Platz.
Im Jahr 2012 verpflichtete die Franchise den indischen Allrounder Ravindra Jadeja für 2 Millionen Dollar bei der Spielerauktion. 2012 startete das Unternehmen eher verhalten in die reguläre Saison, da es nur fünf der ersten zwölf Spiele gewann, was Zweifel an der Qualifikation für die Playoffs aufkommen ließ. Dann gewannen sie drei ihrer letzten vier Partien und qualifizierten sich mit einer besseren Netto-Run-Rate für die Playoffs als die Royal Challengers, die ebenfalls mit der gleichen Punktzahl ins Ziel kamen. Im Eliminator besiegten sie die Mumbai Indians mit 38 Runs, bevor sie im Qualifikationsfinale die Tabellenführer Delhi Daredevils mit 86 Runs ausnahmslos schlugen. Murali Vijay, der seine zweite IPL-Hundert (113 von 58 Bällen) schlug, gewann den Man of the Match.Im Finale wurden die Super Kings durch 5 Wickets von den Kolkata Knight Riders besiegt, die das Ziel von 191 mit zwei Bällen Vorsprung jagten und damit den Super Kings einen Hattrick von Titeln in der IPL verwehrten. Auch in der Champions League konnten sie mit zwei Siegen und zwei Niederlagen nicht über die Gruppenphase hinauskommen.
Im Jahr 2013 verstärkten die Super Kings ihren Bowling-Angriff, indem sie fünf Übersee- und fünf indische Bowler verpflichteten. In der IPL-Saison belegten sie mit 11 Siegen aus 16 Spielen den ersten Platz in der Punktetabelle und qualifizierten sich für die Playoffs und die CLT20 2013. Dies war das erste Mal seit sechs Spielzeiten, dass die Super Kings die Liga-Tabelle der IPL angeführt haben. Während der Saison erreichten sie auch den Rekord des Royal Challengers Bangalore für 2011, der die meisten Siege in Folge in der IPL (7 Siege im Trab) verbuchen konnte. Im ersten Qualifikationsspiel in Delhi gegen die Mumbai-Indianer erzielten die Super Kings 192:1 in 20 Overs auf ungeschlagenen Half-Centuries von Hussey (86* von 58 Kugeln) und Raina (82* von 42 Kugeln), bevor sie ihre Gegner für 144 ausschalteten. Damit standen sie zum vierten Mal in Folge im Finale der IPL, wo sie in Kalkutta gegen dieselben Gegner, die Mumbai-Indianer, antreten würden. Im Finale, das als erstes geschlagen wurde, erreichten die Mumbai Indians in ihren 20 Overs 148/9. Als Antwort darauf wurden die Super Kings in einer Phase auf 39/6 reduziert, bevor ein halbes Jahrhundert nach einem ungeschlagenen Sieg von Kapitän Dhoni sie nahe an das Ziel brachte. Doch die Mumbai Indians gewannen das Spiel mit 23 Läufen und gewannen damit ihren ersten IPL-Titel überhaupt. Der Auftaktschläger der Super Kings, Michael Hussey, der in dieser Saison 733 Runs bei einem Durchschnitt von 52 erzielte, gewann das Orange Cap für die meisten Läufe der Saison, während der Allrounder Dwayne Bravo das Purple Cap gewann, weil er die meisten Wickets erzielte (32). Die Super Kings qualifizierten sich direkt für die CLT20 2013, die im September/Oktober in Indien stattfand. Sie wurden in Gruppe B neben Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans und Trinidad& Tobago platziert. Sie gewannen ihre ersten drei Spiele, bevor sie das letzte Gruppenspiel gegen Trinidad & Tobago verloren. Mit 12 Punkten aus vier Spielen schafften die Super Kings den Sprung ins Halbfinale, wo sie gegen die Rajasthan Royals in Jaipur eine 14-malige Niederlage hinnehmen mussten.
2014 begannen die Super Kings die Saison mit einer Niederlage im Eröffnungsspiel, nach der sie acht der nächsten neun Spiele gewannen und sich damit den ersten Platz in der Punktetabelle sicherten. Gegen Ende der regulären Saison mussten sie jedoch einen Formverlust hinnehmen, der zu drei Niederlagen in Folge führte. Sie gewannen ihr letztes Ligaspiel, belegten den dritten Platz in der Punktetabelle und qualifizierten sich gegen die viertplatzierten Mumbai-Indianer für den Eliminator. Sie gewannen den Eliminator in Mumbai mit 7 Toren und qualifizierten sich für das Qualifikationsspiel. In der Qualifikationsrunde gegen Kings XI Punjab gewannen die Super Kings den Wurf und wählten das Feld. Punjab erzielte in den 20 Overs weiterhin 226/6. Die Super Kings konnten daraufhin trotz einer 25-Ball 87 von Raina nur 202/7 erreichen. Sie stürzten aus der IPL, qualifizierten sich aber aufgrund ihres dritten Platzes für das Hauptereignis der CLT20 2014. In der Gruppenphase der CLT20 gewannen die Super Kings zwei Spiele und verloren ein Spiel, während ein weiteres Spiel ohne Ergebnis blieb. So belegten sie mit 10 Punkten den zweiten Platz in der Gruppentabelle und qualifizierten sich für das Halbfinale, wo sie auf die ungeschlagene Mannschaft der anderen Gruppe, Kings XI Punjab, trafen. Die Super Kings trafen auf die Super Kings, die dank Bravo, der eine 39-Ball 67 erzielte, in 20 Overs 182/7 erzielten. Dann reduzierten ihre Bowler Punjab im achten Over auf 34/6, und Punjab wurde schließlich für 117 ausgeschieden. Beim Finale in Bangalore trafen die Super Kings auf den IPL-Meister Kolkata Knight Riders, der ihnen in 20 Overs ein Ziel von 181 Punkten setzte. Raina leitete die Verfolgungsjagd mit ungeschlagenen 109 von 62 Bällen und verhalf dem Team zu einem Achter-Wicket-Sieg und dem zweiten CLT20-Titel. Super-Kings-Spinner Pawan Negi, der während des Innings in Kalkutta 5:22 gewann, gewann den Man of the Match, und Raina, der als bester Run-Getter des Turniers ins Ziel kam, wurde zum Man of the Tournament gekürt.
Im Jahr 2015, vor der Spielerauktion, verschenkte Chennai Super Kings Ben Hilfenhaus, John Hastings, Vijay Shankar und David Hussey. Bei der Auktion kauften sie Michael Hussey für einen Preis von Rs.1,5 crores zurück. Sie kauften auch Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh und Rahul Sharma. Im Finale verloren sie gegen Mumbai.
