Elizabeth Stride und Catherine Eddowes wurden am frühen Morgen des Sonntags, dem 30. September 1888, getötet. Die Leiche von Stride wurde um etwa 1 Uhr morgens in Dutfields Yard in der Berner Street (heute Henriques Street) in Whitechapel entdeckt. Die Todesursache war ein klarer Einschnitt, der die Hauptarterie auf der linken Seite des Halses durchtrennte. Die Unsicherheit darüber, ob der Mord an Stride dem Ripper zugeschrieben werden sollte oder ob er während des Angriffs unterbrochen wurde, rührt daher, dass der Unterleib nicht verstümmelt war. Zeugen, die sagten, sie hätten Stride früher in dieser Nacht mit einem Mann gesehen, gaben unterschiedliche Beschreibungen ab: Einige sagten, ihr Begleiter sei hell, andere dunkel; einige sagten, er sei schäbig gekleidet gewesen, andere, er sei gut gekleidet gewesen. Eddowes' Leiche wurde am Mitre Square in der Londoner City gefunden, eine Dreiviertelstunde nach der von Stride. Die Kehle war durchtrennt, und der Bauch war durch eine lange, tiefe, gezackte Wunde aufgerissen. Die linke Niere und der grösste Teil der Gebärmutter waren entfernt worden. Ein ortsansässiger Mann, Joseph Lawende, war kurz vor dem Mord mit zwei Freunden über den Platz gegangen, und er beschrieb, einen blonden Mann von schäbiger Erscheinung mit einer Frau gesehen zu haben, die möglicherweise Eddowes gewesen sein könnte. Seine Begleiter waren jedoch nicht in der Lage, seine Beschreibung zu bestätigen. Die Morde von Eddowes und Stride wurden später als "doppeltes Ereignis" bezeichnet. Ein Teil von Eddowes' blutverschmierter Schürze wurde am Eingang eines Mietshauses in der Goulston Street, Whitechapel, gefunden. Einige Schriftzüge an der Wand über dem Schürzenstück, das als Graffito in der Goulston Street bekannt wurde, schienen einen Juden oder Juden zu implizieren, aber es war unklar, ob das Graffito vom Mörder geschrieben wurde, als er das Schürzenstück fallen ließ, oder ob es nur zufällig entstanden war.Polizeikommissar Charles Warren befürchtete, das Graffito könnte antisemitische Ausschreitungen auslösen, und befahl, es vor Tagesanbruch wegzuwaschen. Die "Freche Jacky"-Postkarte wurde am 1. Oktober 1888 abgestempelt und ging am selben Tag bei der Central News Agency ein. Die Handschrift ähnelte dem "Dear Boss"-Brief. Darin wird erwähnt, dass zwei Opfer sehr nahe beieinander ermordet wurden: "diesmal doppeltes Ereignis", was sich vermutlich auf die Morde an Stride und Eddowes bezieht. Es wurde argumentiert, dass der Brief verschickt wurde, bevor die Morde bekannt wurden, was es unwahrscheinlich macht, dass ein Spinner eine solche Kenntnis von dem Verbrechen hat, aber er wurde mehr als 24 Stunden nach den Morden abgestempelt, lange nachdem Journalisten und Anwohner der Gegend Einzelheiten bekannt waren.