McLafferty-Umlagerung
Die McLafferty-Umlagerung ist eine organische Reaktion, die in der Massenspektrometrie beobachtet wird. Ein Massenspektrometer bricht das zu untersuchende Molekül auseinander. Das Molekül bricht auf konsistente Weise auseinander, die Chemiker vorhersagen können. In den meisten Fällen bricht eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung und die Atome springen nicht über den Bruch zwischen den Fragmenten. Die McLafferty-Umlagerung ist ein Beispiel dafür, dass ein Wasserstoffatom als Teil des Prozesses des Bindungsbruchs auf das andere Fragment springt. Sie geschieht in einem organischen Molekül, das eine Ketogruppe enthält.
Die Reaktion
Der amerikanische Chemiker Fred McLafferty beschrieb 1959 als erster die Reaktion.
Die Ketogruppe unterzieht sich der β-Spaltung, mit dem Gewinn des γ-Wasserstoffatoms. Diese Umlagerung kann durch einen radikalen oder ionischen Mechanismus erfolgen.
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