Henman stieg in der Rangliste sehr schnell nach oben. Im Jahr 1994, ein Jahr nachdem er Profi geworden war, lag er auf Platz 200 der Welt. Im Jahr 1996 war er unter den ersten dreißig. 1995 wurde er als erster Spieler überhaupt vom Wimbledon-Turnier disqualifiziert. Weil er während eines Spiels verärgert war, schlug er den Ball sehr hart auf ein Ballmädchen und es traf sie am Kopf.
Im Jahr 1998 wurde er als einer der zehn besten Tennisspieler der Welt eingestuft. Im selben Jahr erreichte er auch das Halbfinale von Wimbledon. Im Jahr 2001 hatte er in Wimbledon ein gutes Jahr, in dem er Roger Federer in geraden Sätzen schlug. Er erreichte das Halbfinale, nur um vom späteren Sieger Goran Ivanišević geschlagen zu werden. Im Jahr 2004 erreichte er das Halbfinale von Roland Garros in Frankreich, verlor aber gegen Guillermo Coria. Gegen Ende seiner Karriere spielte Henman nicht mehr so gut. Am Ende fiel er in der Weltrangliste auf Platz 63 zurück. Im Jahr 2005 wurde er von Roger Federer in Wimbledon aus der zweiten Runde geschlagen. In dieser Zeit hatte er auch viele Verletzungen, darunter viele an wichtigen Punkten in Spielen.
Er erhielt 2003 ein OBE und wurde 2005 vom königlichen Künstler Christian Furr gemalt.[]
Henmans letztes Wimbledon war eine Enttäuschung. Er ging in der zweiten Runde an Feliciano López aus Spanien. Kurz darauf gab er seinen Rücktritt bekannt. Am 23. August 2007 gab er eine Pressekonferenz, um dies offiziell zu machen.