Naka lernte das Programmieren durch Kopieren und Debuggen von Videospielcode, der in Zeitschriften abgedruckt war. Diese Erfahrung brachte ihn dazu, Assembler zu studieren und das Schreiben von Code während seines Schulunterrichts zu üben. Nach dem Abschluss der Highschool beschloss Naka, die Universität zu schwänzen und in seiner Heimatstadt zu bleiben.
Um 1983 sah Naka, dass Sega nach Programmierassistenten suchte. Er beschloss, sich zu bewerben. Nach einem kurzen Interview begann er im April 1984 für Sega zu arbeiten. Seine erste Aufgabe war das Entwerfen von Karten und das Überprüfen von Disketten für ein Spiel namens Road Runner für den SF-7000. Naka kann sich nicht erinnern, ob das Spiel jemals veröffentlicht wurde. Sein erstes großes Projekt war ein Spiel namens Girl's Garden. Er und Hiroshi Kawaguchi entwickelten es gemeinsam als Teil ihres Trainingsprozesses.