Die Amtszeit des Bürgermeisters in Chicago betrug ein Jahr von 1837 bis 1863, dann wurde sie auf zwei Jahre erhöht. Im Jahr 1907 wurde sie erneut auf vier Jahre, die heutige Dauer, verlängert. Bis 1861 wurden im März Kommunalwahlen abgehalten. In jenem Jahr wurden sie per Gesetz auf April verschoben. Im Jahr 1869 wurde die Wahlzeit jedoch auf November geändert, und die im April desselben Jahres ablaufende Frist wurde verlängert. Im Jahr 1875 wurde der Wahltag auf April zurückverlegt, da die Stadt auf der Grundlage des Städte- und Dorfgesetzes von 1872 dafür gestimmt hatte. Lester L. Bond war der amtierende Bürgermeister, als Joseph Medill zu einer Tournee durch Europa aufbrach. Thomas Hoyne gewann die Wahl zum Bürgermeister, konnte aber nicht Bürgermeister werden, so dass die Wahl ungültig wurde. Seit 1995 kann kein Bürgermeister mehr für eine politische Partei kandidieren, sie gelten als unparteiisch.