Chicago (/ʃɪˈkɑːɡoʊ/ ( hören), lokal auch /ʃɪˈkɔːɡoʊ/), offiziell die Stadt Chicago, ist die bevölkerungsreichste Stadt im US-Bundesstaat Illinois und die drittbevölkerungsreichste Stadt der Vereinigten Staaten. Sie hat eine geschätzte Einwohnerzahl von 2.705.994 (2018) und ist auch die bevölkerungsreichste Stadt im Mittleren Westender Vereinigten Staaten. Chicago ist der Grafschaftssitz von Cook County, dem zweitbevölkerungsreichsten Bezirk der Vereinigten Staaten, wobei ein kleiner Teil der Nordwestseite der Stadt in der Nähe des Flughafens O'Hare in den Bezirk DuPage County fällt. Chicago ist die Hauptstadt des Großraums Chicago, der oft als Chicagoland bezeichnet wird. Mit fast 10 Millionen Einwohnern ist der Großraum die drittbevölkerungsreichste Stadt der Vereinigten Staaten.

Es liegt am Ufer des Süßwassersees Lake Michigan, Chicago wurde 1837 in der Nähe einer Portage zwischen den Großen Seen und der Wasserscheide des Mississippi zu einer Stadt gemacht. In der Mitte des 19. Jahrhunderts wuchs die Stadt schnell. Nach dem Großen Brand von Chicago im Jahr 1871, der viele Quadratkilometer zerstörte und mehr als 100.000 Menschen obdachlos machte, unternahm die Stadt große Anstrengungen zum Wiederaufbau. Der Bauboom führte in den nächsten Jahrzehnten zu einem massiven Bevölkerungswachstum, und um 1900, weniger als 30 Jahre nach dem großen Brand, war Chicago die fünftgrößte Stadt der Welt. Chicago wurde bekannt für seine Standards in der Stadtplanung und Zoneneinteilung, einschließlich neuer Baustile (einschließlich der Chicago School of Architecture), der Entwicklung des City Beautiful Movement und des Wolkenkratzers mit Stahlrahmen. Der erste Wolkenkratzer der Welt, das Home Insurance Building, wurde hier 1885 gebaut.

Chicago ist ein internationales Zentrum für Finanzen, Kultur, Handel, Industrie, Bildung, Technologie, Telekommunikation und Transport. Es ist einer der größten Märkte der Welt, auf dem allein 20% aller Einnahmen aus Waren- und Finanztermingeschäften erzielt werden. Der internationale Flughafen O'Hare der Stadt wird als fünft- oder sechstgrößter Flughafen der Welt und als erster oder zweiter in den Vereinigten Staaten eingestuft. Die Region verfügt auch über die meisten Bundesstraßen und ist der Eisenbahnknotenpunkt des Landes. Chicago wurde vom Globalization and World Cities Research Network als globale Alpha-Stadt gelistet und belegt im Global Cities Index 2017 den siebten Platz in der ganzen Welt. Der Großraum Chicago hat im Jahr 2018 689 Milliarden Dollar erwirtschaftet. Darüber hinaus verfügt die Stadt über eine der am stärksten diversifizierten und ausgewogensten Volkswirtschaften der Welt. In Chicago sind mehrere Fortune-500-Unternehmen ansässig, darunter Allstate, Boeing, Exelon, Kraft Heinz, McDonald's, Mondelez International, Sears, United Airlines Holdings und Walgreens.

Mit 58 Millionen Besuchern aus dem In- und Ausland im Jahr 2018 war Chicago die am zweithäufigsten besuchte Stadt des Landes, verglichen mit den 65 Millionen Besuchern von New York City im Jahr 2018. Im Time Out City Life Index 2018, einer weltweiten Umfrage zur Lebensqualität von 15.000 Menschen in 32 Städten, belegte die Stadt den ersten Platz.

Zu den Wahrzeichen der Stadt gehören der Millennium Park, der NavyPier, die Magnificent Mile, das Art Institute of Chicago, der Museumscampus, der Willis (Sears) Tower, der Grant Park, der Chicago Riverwalk, das Museum für Wissenschaft undIndustrie und der Lincoln Park Zoo. Von den zahlreichen Colleges und Universitäten in der Region gelten die University of Chicago, die Northwestern University und die University of Illinois at Chicago als Doktorandenuniversitäten mit "höchster Forschung". Chicago verfügt über Profisportmannschaften in jeder der großen Profi-Ligen, darunter zwei Major League Baseball-Teams.