West begann seine Musikkarriere, nachdem er 2007 das Demoband der Hardcore-Ikonen Trapped Under Ice gehört hatte, das West dazu motivierte, das als rauer Lärm bekannte Musikgenre im Alleingang zu schaffen. Er wurde dessen bald überdrüssig und wurde Ende der 1990er Jahre Mitglied einer Rap-Gruppe namens Go-Getters with GLC, Timmy G und Really Doe. 1999 veröffentlichten sie ihr einziges Album, World Record Holders.
Im Jahr 2003 veröffentlichte West sein erstes Mixtape, Get Well Soon.... Er rappte auf Twista's Single "Slow Jamz". 2004 erschien Wests erstes Album The College Dropout bei Roc-A-Fella. Es kam auf Platz zwei der Billboard200. Von dem Album wurden fünf Singles veröffentlicht. In diesem Jahr gründete West ein Plattenlabel namens GOOD Music. John Legend ist bei diesem Label unter Vertrag. West wurde für drei American Music Awards nominiert.
Im Jahr 2005 erschien Wests zweites Album Late Registration. Aus dem Album wurden fünf Singles veröffentlicht. Die zweite Single "Gold Digger" wurde bei den Grammy Awards 2006 für die Platte des Jahres nominiert. West wurde auch für die Auszeichnung "Best New Artists" nominiert. Zu den anderen Rappern auf dem Album gehörten Jay-Z, Ludacris und Mos Def. 2005 veröffentlichte West seine erste Modelinie. Wests drittes Album Graduation wurde 2007 veröffentlicht. Das Album wurde für acht Grammy Awards nominiert. Fünf Singles aus dem Album wurden veröffentlicht. Die zweite Single des Albums "Stronger" gewann einen Grammy Award für die beste Rap-Solo-Performance.
Im Jahr 2008 wurde Wests viertes Album 808s & Heartbreak veröffentlicht. Das Album wurde von West gesungen statt gerappt. Es verkaufte sich in der ersten Woche 450.145 Mal. West spielte 2008 in dem Film The Love Guru mit.
My Beautiful Dark Twisted Fantasy wurde 2010 bei Roc-A-Fella Records veröffentlicht. Musikkritiker gaben ihr großartige Kritiken. Pitchfork gab dem Album eine Bewertung von 10/10. Pitchfork geben selten 10/10, daher war dies eine große Leistung. Rolling Stone gab dem Album fünf von fünf Sternen. Von dem Album wurden vier Singles veröffentlicht.
Im Jahr 2011 veröffentlichte West mit Jay-Z ein Album mit dem Titel Watch the Throne. Im Jahr 2011 wurde "All of the Lights" als vierte Single aus My Beautiful Dark Twisted Fantasy veröffentlicht. Rihanna sang darin.
Am 23. Mai 2012 wurde bei den Filmfestspielen von Cannes 2012 zum ersten Mal ein von West gedrehter Kurzfilm mit dem Titel Grausamer Sommer gezeigt. Der Film erhielt gute Kritiken. Der Name des Films stammt von einem Album, das West auf seinem Plattenlabel GOOD Music unter dem Namen Cruel Summer veröffentlichte.
Am 18. Juni 2013 wurde das sechste Album Yeezus von West veröffentlicht. Das Album erhielt sehr gute Kritiken von Musikkritikern. Im November 2013 hielt West einen Vortrag an der Harvard-Universität. Am 15. November 2013 wurde Busta Rhymes' Single "Thank You" veröffentlicht. West rappte darauf mit Lil Wayne und Q-Tip. Am 24. November 2013 sagte West in einem Interview, dass er an seinem siebten Album arbeitet. "New Slaves" wurde bei den Grammy Awards 2014 für den besten Rap-Song nominiert. Am 27. Juni 2015 titelte West das Glastonbury-Festival 2015 und sorgte für heftige Kontroversen.
Am 14. Februar 2016 veröffentlichte Kanye West The Life of Pablo on Tidal, den Online-Musikdienst von Jay-Z. Am 1. April 2016 veröffentlichte West The Life Of Pablo auf anderen Musikdiensten, darunter Spotify, Apple Music und Google Play Music.