Raymond v. Raymond ist das sechste Studioalbum der amerikanischen Sängerin Usher. Es wurde am 26. März 2010 veröffentlicht. Die Aufnahme des Albums fand zwischen 2008 und 2010 statt. Es wurde von Jermaine Dupri, The Runners, Ester Dean, Polow da Don, RedOne, Jim Jonsin, Danja, Jimmy Jam & Terry Lewis, Bangladesch, und Tricky Stewart produziert.
Das Album debütierte auf Platz eins der Billboard200 Charts. Es verkaufte sich in der ersten Woche 329.000 Mal. In den Vereinigten Staaten wurden über 1.000.000 Exemplare verkauft. Danach wurde es von der RIAA mit Platin ausgezeichnet. Das bedeutet, dass das Album in den Vereinigten Staaten über 1.000.000 Exemplare verkauft wurde. Raymond v. Raymond veröffentlichte fünf Singles. Dazu gehören die Hitsingle "Hey Daddy (Daddy's Home)", "Lil Freak", "There Goes My Baby", "OMG" und "More".
Nachdem das Album veröffentlicht wurde, erhielt es gemischte Kritiken von Musikkritikern. Vielen Musikkritikern gefielen die Texte und Themen der Lieder nicht. Anderen gefiel es. Das Album gewann mehrere Auszeichnungen. Es gewann einen Grammy Award für das beste zeitgenössische R&B-Album und die beste männliche R&B-Gesangsdarbietung. Usher ging 2011 auf seine OMG-Tournee, um das Album weltweit zu promoten.