Woodstock '99 war das zweite Musikfestival (nach Woodstock '94), das versuchte, die Atmosphäre des ursprünglichen Woodstock-Festivals zu kopieren. Es fand zwischen dem 22. und 25. Juli 1999 in Rom, New York, 320 Kilometer (200 Meilen) von der ursprünglichen Veranstaltung entfernt, statt.
Im Gegensatz zu den ursprünglichen Woodstock und Woodstock '94 hatte dies mehrere Probleme, die berühmter wurden als die eigentliche Veranstaltung. Erstens war es in der Gegend sehr heiß, oft bis 38 °C (100 °F), und die Gegend, ein alter Luftwaffenstützpunkt, hatte keine Bäume, um die Leute kühl zu halten. Zweitens war es den Leuten nicht erlaubt, ihre eigenen Speisen und Getränke mitzubringen, und sie mussten bei den Lebensmittelverkäufern auf dem Festival kaufen, was sehr teuer war, denn ein einzelnes Stück Pizza kostete 12 Dollar, und eine 590-ml-Flasche Wasser kostete 4 Dollar.
Das Festival hatte auch ein großes Gewaltproblem, darunter das Publikum, das während der Aufführung des LimpBizkit-Songs "Break Stuff" Sperrholz von den Wänden riss. Bei einer Gelegenheit verteilte eine Gruppe Kerzen für eine Kerzenlichtwache, aber das Publikum benutzte sie stattdessen als Lagerfeuer und warf Wasserflaschen darauf, damit sie länger brennen.