Hibernianisch
Kenny begann seine Karriere bei Hibernian und gab sein Debüt in der Saison 1997/98. Er wurde an Stenhousemuir ausgeliehen, wo er 10 Tore in 11 Spielen erzielte. Er verbrachte vier Jahre bei dem Klub, war in der Saison 1999/00 Torschützenkönig der schottischenPremier League und erhielt im Jahr 2000 die Auszeichnung zum schottischen Nachwuchsspieler des Jahres.
Förster
Kenny unterzeichnete im Juni 2000 einen Vertrag für Rangers über £2 Millionen. Sein Debüt gab er mit einem 4:1-Sieg gegen den FBK Kaunas am 26. Juli während eines Champions-League-Spiels. Seinen ersten Treffer erzielte er am 5. August 2000 während eines Auswärtsspiels in der SPL bei Kilmarnock, wo er den dritten Treffer beim 4:2-Sieg erzielte.
Drei Monate später erzielte Miller bei der 1:7-Heimniederlage gegen St. Mirren fünf Tore (ein Rekord in der schottischen Premier League). Weitere Tore gegen Monaco und Aberdeen bedeuteten zehn Treffer aus nur vierzehn Spielen. Bis zum Ende der Saison traf Miller jedoch nur noch einmal, und zwar im schottischen Pokal gegen BrechinCity.
Im September 2001 ging er mit einer dreimonatigen Leihgabe zu den Wolverhampton Wanderers (Wolves), wo er in seinen ersten beiden Spielen zwei Tore erzielte. In seinem dritten Spiel brach sich Miller jedoch bei einem Sturz die Schulter. In den folgenden zwei Monaten führten Wolves und Rangers Gespräche über seine Zukunft. Wolves kaufte ihn schließlich auf Dauer für 3 Millionen Pfund. Miller hatte insgesamt 38 Einsätze absolviert und 11 Tore für die Rangers erzielt.
Wanderer aus Wolverhampton
In der Saison 2002/03 spielte Miller die meisten Spiele für die Wolves, aber er hatte in 19 Spielen nur sechs Tore erzielt. In den letzten sechs Monaten der Saison erzielte er jedoch 18 Tore in seinen letzten 24 Einsätzen. Er erzielte in sechs aufeinanderfolgenden Spielen einen Klubrekord an Treffern. Das verhalf den Wolves zum Aufstieg in die englische Premier League.
Im Sommer der Saison 2005/06 wollte das neu aufgestiegene Premiership-Team Sunderland Miller unter Vertrag nehmen, doch die Wolves lehnten ihre Angebote von £1 Million und £1,2 Millionen ab, und Miller begann die neue Saison als Spieler der Wolves. Miller erzielte 12 Tore und beendete die Saison als bester Torschütze - das dritte Mal in den letzten drei Spielzeiten der Wolves. Miller spielte mehr als 190 Spiele für die Wolves und erzielte mehr als 60 Tore während seiner fünfjährigen Tätigkeit für den Klub.
Keltisch
Als Millers Vertrag am Ende der Saison auslief, wechselte er nach besonderen Regeln, dem so genannten Bosman-Urteil, kostenlos zu Celtic. Er unterzeichnete im Januar ein Abkommen, nachdem er sich einen Monat zuvor geweigert hatte, einen neuen Vertrag bei Wolves zu unterzeichnen. Miller war erst der dritte Spieler seit dem Krieg, der für beide Seiten der alten Firma spielte - nach Alfie Conn und Maurice Johnston.
Obwohl er von vielen für seine Gesamtleistungen gelobt wurde, gelang Miller in seinen ersten neun Spielen für Celtic kein Tor. Seinen ersten Treffer erzielte er schließlich im September 2006 im Celtic Park gegen die Rivalen von Old Firm und den ehemaligen Arbeitgeber Rangers. Anschließend erzielte er beim 1:0-Champions-League-Sieg von Celtic gegen Kopenhagen vom Elfmeterpunkt aus einen Treffer und erzielte beim 3:0-Sieg gegen Benfica zwei Treffer. Durch seine Tore in der Champions-League-Saison 2006/07 war Miller der erste Spieler, der sowohl für die Rangers als auch für Celtic Tore in der Champions League erzielte. Allerdings beendete er die Saison mit nur vier Liga-Toren. Er spielte im Finale des schottischen Pokals 2007, bevor er wegen einer Verletzung eingewechselt wurde. Trotz Andeutungen des Spielers selbst, dass er gehen würde, um mehr Chancen in der ersten Mannschaft zu bekommen, gelobte Miller, beim Klub zu bleiben und um seinen Platz im Klub zu kämpfen. Bei seinem ersten Auftritt in der Saison 2007/08 erzielte Miller mit einem 4:1-Sieg gegen Falkirk sein erstes Tor, das er in der folgenden Woche durch einen Treffer gegen Aberdeen in seine Sammlung aufnahm. In 46 Einsätzen erzielte er insgesamt 11 Tore für den Klub.
Derby-Grafschaft
Miller unterzeichnete am 31. August 2007 einen Drei-Jahres-Vertrag mit dem neu aufgestiegenen englischen Premier-League-Klub Derby County für eine ungenannte Gebühr, die auf rund 3 Millionen Pfund geschätzt wurde, später aber von Derby-County-Manager Paul Jewell bestätigt wurde, dass sie näher bei 2,25 Millionen Pfund liegt.
Miller startete bei seinem neuen Klub gut durch und erzielte in seinen ersten beiden Heimspielen Tore, darunter den Siegtreffer bei seinem Liga-Debüt für die Rams gegen Newcastle United beim 1:0-Sieg am 17. September 2007, mit dem der Klub die Auszeichnung "Goal Of The Season" erhielt. Nach diesem ersten Erfolg erzielte Miller in seinen nächsten 28 Ligaspielen jedoch nur zwei Treffer.
Da es beim Derby so aussieht, als würden sie absteigen, sagte Miller, er würde gerne etwas mehr als 6 Monate nach seinem Beitritt zum Klub umziehen - mit einer Rückkehr zu den Rangers, seinem bevorzugten Ziel, obwohl sein Manager Jewell darauf bestand, dass jeder Umzug finanziell fair für das Derby sein müsse.
Rückkehr zu den Rangern
Zwischen den Rangers und Derby wurde eine Gebühr von 2 Millionen Pfund vereinbart, die es Miller ermöglicht, wieder nach Ibrox zurückzukehren. Das Geschäft wurde am 13. Juni abgeschlossen. Millers Rückkehr zu Ibrox bedeutet, dass er einer von nur wenigen Spielern ist, die zweimal die "Old Firm Divide" überschritten haben.
Sein zweites Debüt für den Klub gab Miller am 30. Juli 2008 in einem UEFA Champions League-Qualifikationsspiel gegen FBK Kaunas. Am 31. August 2008 traf er im ersten Spiel der Saison in der Alten Festung. Danach erzielte er am 28. September 2008 zwei weitere Tore gegen den ehemaligen Arbeitgeber Hibernian an der Osterstraße und fügte beim 4:0-Sieg gegen Kilmarnock im Rugby Park sein sechstes Tor im Rangers-Trikot hinzu.
