Diastereomere (auch Diastereoisomere genannt) sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind. Sie sind Moleküle, die in mindestens einem, aber nicht in allen ihrer chiralen Zentren die gleichen Atome und Bindungen, aber eine unterschiedliche Stereochemie aufweisen. Diastereomere können sehr unterschiedliche Eigenschaften haben, obwohl sie ähnlich aussehen. Dies unterscheidet sich von Enantiomeren, die genau die gleichen Eigenschaften haben, außer wenn sie sich in einer chiralen Umgebung wie dem menschlichen Körper befinden.
Jedes chirale Zentrum in einem Molekül hat zwei Möglichkeiten, die Gruppen in den Raum zu bringen. Bei nur einem chiralen Zentrum gibt es zwei Enantiomere. Mit zwei chiralen Zentren können Sie 4 verschiedene Isomere bilden. Wenn alle chiralen Zentren gleichzeitig verändert werden, werden zwei Paare von Enantiomeren gebildet. Wenn nur ein chirales Zentrum zur gleichen Zeit verändert wird, werden Sätze von Diastereoisomeren gebildet. Mit mehr chiralen Zentren sind die Möglichkeiten viel größer.
Diastereoisomere, die sich nur an einem von mehreren chiralen Zentren unterscheiden, werden Epimere genannt. Zum Beispiel sind D-Threose und D-Erythrose (siehe Bild) Diastereomere, weil sie sich nur an einem von zwei chiralen Zentren unterscheiden. Aus diesem Grund können sie auch Epimere genannt werden.