Stereochemie
Die Stereochemie ist die Untersuchung, wie Moleküle durch die Art und Weise beeinflusst werden, wie ihre Atome im Raum angeordnet sind. Sie ist auch als 3D-Chemie bekannt, da das Wort Stereo dreidimensional bedeutet. Mit Hilfe der Stereochemie können Chemiker die Beziehungen zwischen verschiedenen Molekülen, die aus denselben Atomen aufgebaut sind, herausfinden. Sie können auch die Auswirkungen auf die physikalischen oder biologischen Eigenschaften untersuchen, die diese Beziehungen den Molekülen verleihen. Wenn diese Beziehungen die Reaktivität der Moleküle beeinflussen, spricht man von dynamischer Stereochemie.
In der Chemie haben einige Moleküle mehr als ein Isomer. Das bedeutet, dass Moleküle unterschiedliche Formen haben können, auch wenn alle Formen aus den gleichen Atomen bestehen. Es gibt zwei Arten von Isonomeren. Konstitutionelle Isomere haben die gleichen Atome, aber sie sind unterschiedlich verbunden. Stereoisomere haben die gleichen Atome, sie sind auf die gleiche Weise verbunden, aber die Atome sind unterschiedlich im Raum angeordnet. Ein wichtiger Teil der Stereochemie ist die Untersuchung von chiralen Molekülen. Diese Moleküle sehen fast identisch aus, mit der Ausnahme, dass ein Molekül das Spiegelbild des anderen ist.
In den meisten chemischen Bindungen können sich die Atome eines Moleküls frei bewegen, ohne die Bindungen aufzubrechen. Wenn ein Molekül eine Doppelbindung oder eine Ringstruktur hat, kann das Molekül in verschiedene Isomere sortiert werden. Dabei handelt es sich um Moleküle mit der gleichen chemischen Struktur, aber unterschiedlichen Formen.
Die Untersuchung stereochemischer Probleme umfasst das gesamte Spektrum der organischen, anorganischen, biologischen, physikalischen und supramolekularen Chemie.
Die verschiedenen Arten von Isomeren. Stereochemie ist die Untersuchung von Stereoisomeren
Geschichte
Louis Pasteur war der erste Mensch, der Stereochemie studierte. Er beobachtete 1849, dass Salze der Weinsäure, die von Weinherstellungsgeräten gesammelt wurden, plan polarisiertes Licht drehen konnten, Salze aus anderen Quellen jedoch nicht. Diese Eigenschaft war der einzige Unterschied zwischen den beiden Salzarten. Sie ist auf optische Isomerie zurückzuführen. 1874 entdeckten Jacobus Henricus van 't Hoff und Joseph Le Bel, dass der Unterschied durch die Art und Weise verursacht wird, wie die Atome in einer tetraedrischen (vierseitigen) Form an Kohlenstoff gebunden sind.
Anwendungen der Stereochemie
Die Stereochemie war wichtig für die Lösung der Contergan-Katastrophe in den 1960er Jahren. Contergan ist ein Medikament, das erstmals 1957 in Deutschland hergestellt wurde. Ärzte setzten es zur Behandlung der morgendlichen Übelkeit bei schwangeren Frauen ein. Später wurde nachgewiesen, dass das Medikament bei Säuglingen Verformungen verursacht. Ein Isomer des Medikaments war nicht gefährlich, aber der andere verursachte schwere genetische Schäden an den Embryonen. Im menschlichen Körper erfährt Thalidomid eine Razemisierung: Selbst wenn nur eines der beiden Stereoisomere in den menschlichen Körper gelangt, verändert der Körper einen Teil davon zu einem anderen. Die Contergan-Katastrophe veranlasste die Regierungen, Drogen sorgfältiger zu testen. Ausgewählte Personen nehmen in einem Experiment (klinische Studie) zunächst neue Medikamente ein, bevor das Medikament der Öffentlichkeit zur Verfügung gestellt wird. Thalidomid wird heute als Therapie gegen Lepra eingesetzt. Frauen müssen es zusammen mit Verhütungsmitteln anwenden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
Beschreiben der Stereochemie eines Moleküls
Wenn ein Atom auf mehr als eine Weise mit anderen Atomen verbunden werden kann, wird es als Stereozentrum bezeichnet. Wenn zum Beispiel an ein Kohlenstoffatom vier verschiedene Gruppen gebunden sind, wird es zu einem Stereozentrum.
Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsregeln sind Teil eines Systems zur Beschreibung der Stereochemie eines Moleküls. Sie ordnen die Atome um ein Stereozentrum herum in einer Standardreihenfolge an. Auf diese Weise lässt sich die relative Position dieser Atome im Molekül sehr klar beschreiben. Die Fischer-Projektion ist eine vereinfachte Methode, um die Stereochemie um ein Stereozentrum herum darzustellen.
Visualisierung einer Fischer-Projektion.
Projektion eines tetraedrischen Moleküls auf eine planare Oberfläche.
Fragen und Antworten
F: Was ist Stereochemie?
A: Die Stereochemie befasst sich mit der Frage, wie Moleküle durch die Art und Weise beeinflusst werden, wie ihre Atome im Raum angeordnet sind. Sie wird auch als 3D-Chemie bezeichnet, da das Wort Stereo dreidimensional bedeutet.
F: Wie können Chemiker die Stereochemie nutzen?
A: Mit Hilfe der Stereochemie können Chemiker die Beziehungen zwischen verschiedenen Molekülen, die aus denselben Atomen bestehen, herausfinden. Sie können auch untersuchen, wie sich diese Beziehungen auf die physikalischen oder biologischen Eigenschaften der Moleküle auswirken. Wenn diese Beziehungen die Reaktivität der Moleküle beeinflussen, spricht man von dynamischer Stereochemie.
F: Was sind Isomere?
A: In der Chemie haben einige Moleküle mehr als ein Isomer. Das bedeutet, dass Moleküle verschiedene Formen haben können, auch wenn alle Formen aus denselben Atomen bestehen. Es gibt zwei Arten von Isomeren: Konstitutionsisomere, die die gleichen Atome haben, die aber unterschiedlich miteinander verbunden sind, und Stereoisomere, die die gleichen Atome haben, die aber in ähnlicher Weise miteinander verbunden sind, aber mit unterschiedlichen Anordnungen im Raum.
F: Was bedeutet chiral?
A: Chiral bedeutet, dass ein Molekül zwei Spiegelbilder hat, die fast identisch aussehen, außer dass das eine ein Spiegelbild des anderen Moleküls ist.
F: Wie wirken sich Doppelbindungen und Ringstrukturen auf Moleküle aus?
A: Wenn ein Molekül eine Doppelbindung oder eine Ringstruktur hat, kann es in verschiedene Arten von Isomeren unterteilt werden - solche mit chemischer Struktur, aber unterschiedlichen Formen aufgrund von Unterschieden in der Anordnung im Raum.
F: Welchen Bereich decken die stereochemischen Probleme ab?
A: Das Studium der stereochemischen Probleme umfasst alle Aspekte der organischen, anorganischen, biologischen, physikalischen und supramolekularen Chemie
