Struktureller Isomer

Skelett-Isomerie

Bei der Skelettisomerie oder Kettenisomerie werden Komponenten des Skeletts (in der Regel Kohlenstoff) neu geordnet, um unterschiedliche Strukturen zu erzeugen. Pentan hat drei Isomere. Sie sind n-Pentan (oft einfach "Pentan" genannt), Isopentan (Methylbutan) und Neopentan (Dimethylpropan).

Positionsisomerie

Bei der Positionsisomerie ändert eine funktionelle Gruppe oder ein anderer Substituent seine Position auf einer übergeordneten Struktur. In der nachstehenden Tabelle kann die Hydroxylgruppe in drei verschiedenen Positionen auf einer n-Pentankette bleiben, um drei verschiedene Verbindungen herzustellen.

Viele aromatische Isomere existieren, weil Substituenten an verschiedenen Teilen des Benzolrings positioniert werden können. Es gibt nur ein Isomer von Phenol oder Hydroxybenzol, aber Kresol oder Methylphenol hat drei Isomere, bei denen die zusätzliche Methylgruppe an drei verschiedenen Positionen am Ring angeordnet werden kann. Xylenol hat eine Hydroxylgruppe und zwei Methylgruppen und es existieren insgesamt 6 Isomere.

Funktionsgruppen-Isomerie

Funktionelle Isomere gehören zu den Strukturisomeren. Zwei Verbindungen in funktioneller Isomerie haben die gleiche Molekülformel (die Anzahl jedes Atoms ist gleich, wie Cyclohexan:C
_6H
12 und 1-Hexen:C
_6H
12). Die Atome sind jedoch auf andere Weise verbunden, so dass die Gruppierungen unterschiedlich sind. Wir nennen diese Gruppen von Atomen funktionelle Gruppen, Funktionalitäten oder Einheiten. Eine andere Möglichkeit, dies zu sagen, ist, dass zwei Verbindungen, die die gleiche Molekülformel haben, aber unterschiedliche funktionelle Gruppen aufweisen, funktionelle Isomere sind.

Beispielsweise lautet die chemische Formel von Cyclohexan und 1-Hexen _C6H12. Wir nennen sie Isomere mit funktionellen Gruppen, weil Cyclohexan ein Cycloalkan und Hex-1-en ein Alken ist.

Damit zwei Moleküle funktionelle Isomere sind, müssen sie Schlüsselgruppen von Atomen enthalten, die auf bestimmte Weise angeordnet sind. Einige der besten Beispiele stammen aus der organischen Chemie. _C2H6O ist eine Summenformel. Je nachdem, wie die Atome angeordnet sind, kann sie für zwei verschiedene Verbindungen Dimethylether CH3-O-CH3 oder Ethanol CH3CH2-O-H stehen. Dimethylether und Ethanol sind funktionelle Isomere. Das erste ist ein Ether. Die Funktionalität Kohlenstoffkette-Sauerstoff-Kohlenstoffkette wird als Ether bezeichnet. Die zweite ist ein Alkohol. Die Kohlenstoff-Sauerstoff-Wasserstoff-Kohlenstoffketten-Funktionalität wird als Alkohol bezeichnet.

Wenn die Funktionalitäten gleich bleiben, aber ihre Lage sich ändert, sind die Strukturisomere keine Funktionsisomere. 1-Propanol und 2-Propanol sind Strukturisomere, aber keine funktionellen Isomere. Beide sind Alkohole. Die funktionelle Gruppe (Kohlenstoffkette-O-H) ist in beiden Verbindungen vorhanden, aber sie sind nicht gleich.

Während einige Chemiker die Begriffe Strukturisomer und funktionelles Isomer synonym verwenden, sind nicht alle Strukturisomere funktionelle Isomere.

Funktionelle Isomere werden in der Chemie am häufigsten mit Hilfe der Infrarotspektroskopie identifiziert. Die Infrarotstrahlung entspricht den Energien, die hauptsächlich mit Molekülschwingungen verbunden sind. Die Alkoholfunktionalität hat eine sehr ausgeprägte Schwingung, die als OH-Streckung bezeichnet wird und auf Wasserstoffbrückenbindungen zurückzuführen ist. Alle Alkohole in flüssiger und fester Form absorbieren Infrarotstrahlung bei bestimmten Wellenlängen.

Verbindungen mit den gleichen funktionellen Gruppen absorbieren alle bestimmte Wellenlängen des Infrarotlichts aufgrund der mit diesen Gruppen verbundenen Vibrationen. Tatsächlich ist das Infrarotspektrum in zwei Bereiche unterteilt. Der erste Teil wird als Region der funktionellen Gruppen bezeichnet. Dimethylether und Ethanol würden im Bereich der funktionellen Gruppen unterschiedliche Infrarotspektren haben.

Der zweite Teil des Infrarotspektrums wird als Fingerabdruckbereich bezeichnet; er ist mit Bewegungsarten verbunden, die durch die Symmetrie des Moleküls erlaubt und durch die Bindungsenergien beeinflusst werden. Der Fingerabdruckbereich ist spezifischer für eine einzelne Verbindung. Obwohl 1-Propanol und 2-Propanol im Bereich der funktionellen Gruppe ähnliche Infrarotspektren haben, unterscheiden sie sich im Fingerabdruckbereich.

Einfach ausgedrückt sind funktionelle Isomere Strukturisomere, die verschiedene funktionelle Gruppen wie Alkohol und Ether haben.

Isomer-Zählung

Als Beispiel für die Isomerenzählung existieren 7 Strukturisomere mit der Summenformel _C3H6O, die jeweils unterschiedliche Bindungszusammenhänge aufweisen und bei Umgebungstemperatur luftstabil sind. Zwei weitere Strukturisomere sind die Enol-Tautomere der Carbonyl-Isomere, die jedoch nicht stabil sind.