Substituent

Autor: Leandro Alegsa

03-11-2020

In der organischen Chemie und Biochemie ist Substituent die Bezeichnung für ein einzelnes Atom oder für eine Gruppe von Atomen, die die Position eines anderen Atoms in einem Molekül einnehmen. Sie ersetzen dieses Atom. Diese Reaktion wird als Substitutionsreaktion bezeichnet. Das Atom oder die Gruppe von Atomen, das/die ersetzt wird, wird als Abgangsgruppe bezeichnet.

Die Begriffe "Substituent", "Seitenkette", "Gruppe", "Zweig" oder "Hängegruppe" werden auf die gleiche Weise verwendet, um Zweige einer übergeordneten Struktur zu beschreiben. Diese Begriffe haben in der Polymerchemie unterschiedliche Bedeutungen. In Polymeren erstrecken sich Seitenketten von einer Gerüststruktur, während sie in Proteinen an die Alpha-Kohlenstoffatome des Aminosäurerückgrats gebunden sind.

In der organischen Chemie gibt es Regeln für die Benennung von Verbindungen mit Substituentengruppen. Die Substituentengruppe wird zuerst mit einem Suffix aufgeführt, um zu beschreiben, wie sie an die Hauptkohlenstoffkette gebunden ist. Das Suffix -yl wird verwendet, wenn organische Verbindungen benannt werden, die eine Einfachbindung enthalten, die einen Wasserstoff ersetzt. -yliden und -ylidyne werden für Doppelbindungen bzw. Dreifachbindungen verwendet. Bei der Benennung von Kohlenwasserstoffen, die einen Substituenten enthalten, können Positionsnummern verwendet werden. Diese Nummern geben an, an welches Kohlenstoffatom der Substituent gebunden ist. Ein Fall, in dem diese Information benötigt wird, ist der der Isomere.

Die Phrasen most-substituiert und least-substituiert werden oft verwendet, um Moleküle zu beschreiben und ihre Produkte vorherzusagen. Zum Beispiel:

Strukturen

In einem Strukturdiagramm oder einer Formel werden die Buchstaben R oder X zur Darstellung einer Substituentengruppe verwendet. Ein organischer Substituent wie z.B. Methyl, Ethyl, Aryl kann als R (oder ^R1, ^R2, usw.) geschrieben werden. Das R leitet sich von Radikal oder Rest ab. Das R kann für so viele Atome stehen, wie der Autor wünscht. Der erste, der dieses Symbol verwendete, war Charles Frédéric Gerhardt im Jahre 1844.

Das Symbol X kann elektronegative Substituenten wie z.B. die Halogenide darstellen.

Fragen und Antworten

F: Was ist ein Substituent?

A: Ein Substituent ist ein Atom oder eine Gruppe von Atomen, die die Position eines anderen Atoms in einem Molekül einnehmen und es ersetzen.

F: Wie nennt man das Atom oder die Atomgruppe, die ersetzt wird?

A: Das Atom oder die Gruppe von Atomen, die ersetzt wird, wird als Abgangsgruppe bezeichnet.

F: Wie werden Begriffe wie Seitenkette, Verzweigung und anhängende Gruppe verwendet, um Verzweigungen von einer Mutterstruktur zu beschreiben?

A: Diese Begriffe haben in der Polymerchemie unterschiedliche Bedeutungen. In Polymeren erstrecken sich die Seitenketten von einer Grundstruktur, während sie in Proteinen an die Alpha-Kohlenstoffatome des Aminosäurerückgrats gebunden sind.

F: Wie benennen organische Chemiker Verbindungen mit Substituentengruppen?

A: Die organische Chemie hat Regeln für die Benennung von Verbindungen mit Substituentengruppen. Die Substituentengruppe wird zuerst mit einem Suffix aufgeführt, das beschreibt, wie sie an die Hauptkohlenstoffkette gebunden ist. Das Suffix -yl wird bei der Benennung von organischen Verbindungen verwendet, die eine Einfachbindung enthalten, die einen Wasserstoff ersetzt. -yliden und -ylidin werden für Doppelbindungen bzw. Dreifachbindungen verwendet. Bei der Benennung von Kohlenwasserstoffen, die einen Substituenten enthalten, können Positionsnummern verwendet werden, um anzugeben, an welches Kohlenstoffatom der Substituent gebunden ist.

F: Welche Ausdrücke werden häufig verwendet, um Moleküle zu beschreiben und ihre Produkte vorherzusagen?

A: Die Ausdrücke am meisten substituiert und am wenigsten substituiert werden häufig verwendet, um Moleküle zu beschreiben und ihre Produkte vorherzusagen.

Q: Welche Aufgabe haben Seitenketten in Polymeren?

A: In Polymeren erstrecken sich die Seitenketten von einer Rückgratstruktur