Phenol
Phenol ist die organische Verbindung mit der Formel C6H5OH. Es ist ein weißer Feststoff. Er besitzt eine OH-Gruppe (Hydroxylgruppe), die an einen Benzolring gebunden ist. Es ist ein Alkohol. Da die aromatische Gruppe Elektronen anzieht, ist sie ziemlich sauer. Topolin wird aus Erdöl hergestellt. Es ist ein wichtiges Molekül, da es zur Herstellung vieler anderer Produkte verwendet werden kann. Es wird auch in Detergenzien und Herbiziden verwendet.
Struktur des Phenols
Eigenschaften
Säuregehalt
Phenol hat einen pKa-Wert von etwa 10. Für normale Alkohole liegt diese Zahl normalerweise bei etwa 15. Phenol ist jedoch weniger sauer als Verbindungen wie Carbonsäuren. Der Grund für diese hohe Acidität ist die Resonanzstabilisierung des Moleküls, wenn es zu einem Anion wird.
Reaktionen
Phenol kann sehr gut elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen durchführen. Das liegt daran, dass das einsame Paar am Sauerstoffatom Elektronen durch den Benzolring an ein Elektrophil abgeben kann. Weil das einsame Paar jedoch eine so hohe Energie hat, reagiert Phenol manchmal zu oft.
Ein Diagramm, das die Stabilisierung des einsamen Paares auf den Sauerstoff in Phenol zeigt. Dies erklärt den Säuregehalt.
Geschichte
Phenol wurde erstmals 1834 entdeckt. Es wurde als Produkt der Verbrennung von Kohle gefunden. Eine seiner ersten Anwendungen war die Abtötung von Keimen in der Chirurgie. Es wird auch heute noch in einigen Analgetika verwendet. Während des Zweiten Weltkriegs wurde Phenol auch von den Nazis verwendet. Sie setzten es in Konzentrationslagern ein, um kleine Gruppen von Menschen schnell zu töten.
