Aromatische Kohlenwasserstoffe

Benzolring-Modell

Benzol, _C6H6, ist der einfachste aromatische Kohlenwasserstoff und wurde als erster aromatischer Kohlenwasserstoff anerkannt, wobei die Art seiner Bindung erst im 19. Jahrhundert von Kekulé erkannt wurde. Jedes Kohlenstoffatom im hexagonalen Zyklus hat vier gemeinsame Elektronen. Eines geht zum Wasserstoffatom und je eines zu den beiden benachbarten Kohlenstoffen. So bleibt eines übrig, das sich eines mit einem seiner beiden benachbarten Kohlenstoffatome teilen muss. Deshalb ist das Benzolmolekül mit abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen um das Sechseck herum gezeichnet.

Die Struktur wird auch als ein Kreis um die Innenseite des Rings dargestellt, um zu zeigen, dass sechs Elektronen in delokalisierten Molekülorbitalen von der Größe des Rings selbst herumschweben. Dies stellt auch die Äquivalenz der sechs Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen dar, von denen jede ~1,5 entspricht. Die Elektronen werden so dargestellt, dass sie über und unter dem Ring schweben, wobei die elektromagnetischen Felder, die sie erzeugen, den Ring flach halten.

Allgemeine Eigenschaften:

1. Aromatizität anzeigen.
2. Das Kohlenstoff-Wasserstoff-Verhältnis ist hoch.
3. Aufgrund des hohen Kohlenstoff-Wasserstoff-Verhältnisses verbrennen sie mit einer rußig-gelben Flamme.
4. Sie unterliegen Substitutionsreaktionen.

Das Kreissymbol für Aromatizität wurde 1925 von Sir Robert Robinson und seinem Schüler James Armit eingeführt und ab 1959 durch das Morrison & Boyd-Lehrbuch über organische Chemie populär gemacht. Die korrekte Verwendung des Symbols wird diskutiert; es wird in einigen Publikationen zur Beschreibung jedes zyklischen Pi-Systems verwendet oder nur zur Beschreibung von Pi-Systemen, die der Hückel'schen Regel auf anderen gehorchen.

Benzol

Arenen-Synthese

Eine Reaktion, die aus einer ungesättigten oder teilweise ungesättigten zyklischen Vorstufe eine Arenverbindung bildet, wird einfach als Aromatisierung bezeichnet. Es gibt viele Labormethoden für die organische Synthese von Arenen aus nicht-arenen Vorläufern.

Bedeutung der aromatischen Verbindungen

Aromatische Verbindungen spielen eine Schlüsselrolle in der Biochemie aller Lebewesen. Die vier aromatischen Aminosäuren Histidin, Phenylalanin, Tryptophan und Tyrosin dienen jeweils als einer der 20 Grundbausteine von Proteinen. Darüber hinaus sind alle 5 Nukleotide (Adenin, Thymin, Cytosin, Guanin und Uracil), die die Sequenz des genetischen Codes in DNA und RNA bilden, aromatische Purine oder Pyrimidine. Darüber hinaus enthält das Molekül Häm ein aromatisches System mit 22 π Elektronen. Auch Chlorophyll hat ein ähnliches aromatisches System.

Aromatische Verbindungen sind in der Industrie wichtig. Die wichtigsten aromatischen Kohlenwasserstoffe von kommerziellem Interesse sind Benzol, Toluol, ortho-Xylol und para-Xylol. Jährlich werden weltweit etwa 35 Millionen Tonnen produziert. Sie werden aus komplexen Gemischen extrahiert, die durch die Raffination von Öl oder durch Destillation von Steinkohlenteer gewonnen werden. Sie werden zur Herstellung einer Reihe von wichtigen Chemikalien und Polymeren, darunter Styrol, Phenol, Anilin, Polyester und Nylon, verwendet.

Arten von aromatischen Verbindungen

Fast alle aromatischen Verbindungen sind Kohlenstoffverbindungen, aber es müssen nicht unbedingt Kohlenwasserstoffe sein.

Heterozyklika

Bei heterocyclischen Aromaten besteht eines oder mehrere der Atome im aromatischen Ring aus einem anderen Element als Kohlenstoff. Beispiele hierfür sind Pyridin, Pyrazin, Imidazol, Pyrazol, Oxazol und Thiophen.

Polyzyklisch

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe sind Moleküle mit zwei oder mehr einfachen aromatischen Ringen, die durch gemeinsame Nutzung zweier benachbarter Kohlenstoffatome miteinander verschmolzen sind. Beispiele sind Naphthalin, Anthracen und Phenanthren.

Substituierte Aromaten

Viele chemische Verbindungen sind aromatische Ringe, an die andere Dinge gebunden sind. Beispiele sind Trinitrotoluol (TNT), Acetylsalicylsäure (Aspirin), Paracetamol und die Nukleotide der DNA.

Nathlalene hat zwei Ringe.