Benzol
Benzol, auch als Benzol bekannt, ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Formel C6H6. Es ist eine farblose und brennbare Flüssigkeit mit einem süßen Geruch. Benzolmoleküle sind ein Ring aus sechs Kohlenstoffatomen, die jeweils an ein Wasserstoffatom gebunden sind. Es ist eine aromatische Verbindung, was bedeutet, dass der Ring abwechselnd Doppelbindungen aufweist.
Benzol ist krebserregend, was bedeutet, dass es Krebs verursachen kann. Es wird in der Praxis vielfach verwendet. Es wird als Zusatzstoff in Benzin, Kunststoffen, synthetischem Gummi und Farbstoffen verwendet und ist ein industrielles Lösungsmittel, was bedeutet, dass es viele andere chemische Moleküle auflösen kann. Benzol ist auch ein natürlicher Bestandteil des Rohöls und daher in Benzin enthalten. Viele Medikamente enthalten Teile, die aus Benzol hergestellt werden.
Modell eines Moleküls von Benzol. Kohlenstoffatome sind als schwarz und Wasserstoff als weiß dargestellt.
1964 gab die deutsche Post zum Gedenken an 100 Jahre Entdeckung von Benzol eine Briefmarke heraus
Struktur
Benzol hat besondere Eigenschaften, die als Aromatizität bezeichnet werden. Alle sechs Kohlenstoffatome im Ring befinden sich auf der gleichen flachen Ebene. Um alle Bindungen auf einem Sechskohlenstoffring zu berücksichtigen, muss es abwechselnd Kohlenstoff-Doppelbindungen geben (konjugiertes System):
Wenn Benzol drei Doppelbindungen hätte, wären drei Seiten seines Rings kürzer als die anderen drei Seiten. Die Röntgenbeugung zeigt, dass alle sechs Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in Benzol die gleiche Länge von 140 Pikometern (pm) haben. Die C-C-Bindungslängen sind größer als eine Doppelbindung (135 pm), aber kürzer als eine Einfachbindung (147 pm). Dieser Zwischenabstand ist konsistent mit der Elektronen-Delokalisierung: die Elektronen für die C-C-Bindung sind gleichmäßig zwischen jedem der sechs Kohlenstoffatome verteilt. Das Molekül ist planar. Eine Darstellung ist, dass die Struktur als Überlagerung so genannter Resonanzstrukturen existiert, und nicht als eine der beiden Formen einzeln. (Mit anderen Worten: Die Doppelbindungen des Moleküls wechseln schnell zwischen den Kohlenstoffatompaaren). Die Delokalisierung von Elektronen ist eine Erklärung für die thermodynamische Stabilität von Benzol und verwandten aromatischen Verbindungen. Es ist wahrscheinlich, dass diese Stabilität zu den besonderen molekularen und chemischen Eigenschaften beiträgt, die als Aromatizität bekannt sind. Um die delokalisierte Natur der Bindung anzuzeigen, wird Benzol oft mit einem Kreis innerhalb einer hexagonalen Anordnung von Kohlenstoffatomen dargestellt.
Wie in der organischen Chemie üblich, wurden die Kohlenstoffatome im obigen Diagramm nicht beschriftet. Da jeder Kohlenstoff 2p-Elektronen hat, gibt jeder Kohlenstoff ein Elektron in den delokalisierten Ring oberhalb und unterhalb des Benzolrings ab. Es ist die Überlappung der p-Orbitale sowohl oberhalb als auch unterhalb des Rings, die die pi-Wolken erzeugt.
1986 bestritten einige Chemiker in einem Artikel, der in der Zeitschrift Nature veröffentlicht wurde, die Sichtweise der Delokalisierung von Benzol. Sie zeigten, dass die Elektronen im Benzol mit ziemlicher Sicherheit auf bestimmte Kohlenstoffatome lokalisiert sind. Sie zeigten, dass die aromatischen Eigenschaften von Benzol eher auf Spinkopplung als auf Elektronen-Delokalisierung zurückzuführen sind. Andere Wissenschaftler schrieben 1987 in der Zeitschrift Nature Artikel zur Unterstützung dieser Ansicht. Chemiker wechseln jedoch nur langsam von der Ansicht der delokalisierten Elektronen ab.
Derivate von Benzol kommen als Bestandteil organischer Moleküle so häufig vor, dass es im Block "Miscellaneous Technical" ein Unicode-Symbol mit dem Code U+232C (⌬) gibt, um es mit drei Doppelbindungen darzustellen, und U+23E3 (⏣) für eine delokalisierte Version.
Die verschiedenen Darstellungen von Benzol
Fragen und Antworten
F: Was ist Benzol?
A: Benzol ist eine organische chemische Verbindung.
F: Wie lautet die chemische Formel für Benzol?
A: Die chemische Formel für Benzol lautet C6H6.
F: Wie sieht Benzol aus und wie riecht es?
A: Benzol ist eine farblose und brennbare Flüssigkeit mit einem süßen Geruch.
F: Wie ist die Struktur eines Benzolmoleküls?
A: Ein Benzolmolekül ist ein Ring aus sechs Kohlenstoffatomen, die jeweils an ein Wasserstoffatom gebunden sind. Es ist eine aromatische Verbindung, was bedeutet, dass der Ring abwechselnd Doppelbindungen aufweist.
F: Ist Benzol krebserregend?
A: Ja, Benzol ist krebserregend, das heißt, es kann Krebs verursachen.
F: Wie wird Benzol in der Praxis verwendet?
A: Benzol wird als Zusatzstoff in Benzin, Kunststoffen, synthetischem Kautschuk und Farbstoffen verwendet und ist ein industrielles Lösungsmittel, das heißt, es kann viele andere chemische Moleküle auflösen. Auch viele Medikamente enthalten Bestandteile aus Benzol.
F: Wo kommt Benzol vor?
A: Benzol ist ein natürlicher Bestandteil von Rohöl und kommt daher in Benzin vor.
