Konjugation (Chemie)
In der Chemie ist ein konjugiertes System ein System von verbundenen p-Orbitalen mit delokalisierten Elektronen. Konjugierte Systeme entstehen durch mehrere Mehrfachbindungen, die jeweils durch Einfachbindungen getrennt sind. Im Allgemeinen können konjugierte Systeme die Gesamtenergie des Moleküls senken und die Stabilität des Moleküls erhöhen. Sie können Einzelpaare, Radikale oder Carbenium-Ionen enthalten. Die Verbindung kann zyklisch, azyklisch, linear oder gemischt sein. In den meisten Fällen werden die Atome in einem Molekül durch Einfachbindungen zusammengehalten (wobei sich die Orbitale benachbarter Atome überlappen). Moleküle mit einem konjugierten System haben einzigartige Eigenschaften, die sich von normalen Verbindungen unterscheiden, die durch die gemeinsame Nutzung der delokalisierten Elektronen durch viele Atome entstehen.
Konjugation ist die Überlappung eines p-Orbitals mit einem anderen über eine dazwischen liegende Sigma-Bindung (oder Einfachbindung). (Die d-Orbitale größerer Atome können ebenfalls zu einem konjugierten System beitragen).
Ein konjugiertes System hat einen Bereich mit sich überlappenden p-Orbitalen, die die einzelnen Bindungen, die dazwischen liegen, überbrücken. Sie ermöglichen eine Delokalisierung von pi-Elektronen über alle benachbarten ausgerichteten p-Orbitale. Die pi-Elektronen gehören nicht zu einer Einzelbindung oder einem Atom, sondern zu einer Gruppe von Atomen.
Die größten konjugierten Systeme (mit der größten Anzahl gemeinsamer Elektronen) befinden sich in Graphit, leitfähigen Polymeren und Kohlenstoffnanoröhren.
Zimtaldehyd, eine Art phenolische Verbindung mit einem konjugierten System
1,3-Pentadien
Mechanismus
Verschiedene Arten von Molekularstrukturen können zu Konjugation führen. Für eine Konjugation müssen alle benachbarten Atome in einer Kette ein verfügbares p-Orbital haben. In vielen Fällen bestehen konjugierte Systeme aus einer Reihe von Einfachbindungen, auf die jeweils eine Doppelbindung folgt. Andere Systeme existieren. Zum Beispiel ist Furan (siehe Bild) ein fünfgliedriger Ring mit zwei alternierenden Doppelbindungen und einem Sauerstoff in Position 1. Der Sauerstoff in Furan hat zwei einsame Paare, von denen eines ein p-Orbital an dieser Position ausfüllt. Das einsame Elektronenpaar ermöglicht die Konjugation an einem fünfgliedrigen Ring. Das Vorhandensein eines Stickstoffs im Ring kann eine Quelle für pi-Orbitale sein, die für die Konjugation benötigt werden. Die für die Konjugation benötigten pi-Orbitale können auch von Substituentengruppen α zum Ring kommen, wie: eine Carbonylgruppe (C=O), eine Imingruppe (C=N), eine Vinylgruppe (C=C) oder ein Anion.
Chromophore
Konjugierte Systeme sind die wichtigsten Bestandteile von Chromophoren. Chromophore sind lichtabsorbierende Teile eines Moleküls, die bewirken können, dass eine Verbindung eine sichtbare Farbe hat. Chromophore sind oft in verschiedenen organischen Verbindungen und manchmal in Polymeren vorhanden, die gefärbt sind oder im Dunkeln leuchten. Chromophore bestehen oft aus einer Reihe von konjugierten Bindungen und/oder Ringsystemen, die C-C-, C=C-, C=O- oder N=N-Bindungen enthalten können. Häufig haben Chromophore aromatische Ringe.
Chemische Struktur von Beta-Carotin. Die elf konjugierten Doppelbindungen, die den Chromophor des Moleküls bilden, sind rot hervorgehoben.
Konjugation mit verschiedenen Arten von p-orbitalen Spendergruppen
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- Polyen
Fragen und Antworten
F: Was ist ein konjugiertes System in der Chemie?
A: Ein konjugiertes System ist ein System aus kontinuierlichen und parallelen p-Orbitalen mit delokalisierten Elektronen.
F: Wie werden konjugierte Systeme erzeugt?
A: Konjugierte Systeme entstehen durch mehrere Mehrfachbindungen, die jeweils durch Einfachbindungen getrennt sind.
F: Was sind einige Dinge, die in einem konjugierten System vorkommen können?
A: Konjugierte Systeme können einsame Paare, Radikale oder Carbonium-Ionen enthalten.
F: Kann eine Verbindung mit einem konjugierten System zyklisch sein?
A: Ja, eine Verbindung mit einem konjugierten System kann zyklisch, azyklisch, linear oder gemischt sein.
F: Was sind die einzigartigen Eigenschaften von Molekülen mit einem konjugierten System?
A: Moleküle mit einem konjugierten System haben einzigartige Eigenschaften, die sich von normalen Verbindungen unterscheiden und durch die gemeinsame Nutzung der delokalisierten Elektronen durch viele Atome entstehen.
F: Was ist die Überlappung bei der Konjugation?
A: Konjugation ist die Überlappung eines p-Orbitals mit einem anderen über eine dazwischen liegende Sigma-Bindung (oder Einfachbindung).
F: Wo sind die größten konjugierten Systeme zu finden?
A: Die größten konjugierten Systeme (mit der größten Anzahl gemeinsamer Elektronen) finden sich in Graphit, leitfähigen Polymeren und Kohlenstoff-Nanoröhren.
