Die Mighty Mighty Bosstones (informell bekannt als The Bosstones) sind eine amerikanische Ska-Punk-Band aus Boston, Massachusetts, die 1983 gegründet wurde. Die Bosstones werden weithin als einer der Begründer des Genres Ska-Punk angesehen, eines Stils, der die Rhythmen der Ska-Musik mit dem schnellen Tempo und der Verzerrung von Punkrock und Hardcore-Punk vermischt. Ihre Musik ist bekannt für den herausragenden Einsatz von Blechblasinstrumenten sowie für die tiefe, raue Stimme ihres Leadsängers Dicky Barrett. Ihre Konzerte sind auch wegen der Anwesenheit von Ben Carr, einem Nichtmusiker der Bosstones, der während der Auftritte der Band auf der Bühne tanzt, bemerkenswert.
Die Bosstones wurden zuerst in der Underground-Musikszene bekannt, und Mitte der 1990er Jahre wurden sie immer beliebter. Ihr viertes Album, Question the Answers von 1994, verkaufte sich über 500.000 Mal und wurde zu einer goldenen Schallplatte. Im Jahr 1995 traten sie in dem Kinohit Clueless auf, und 1997 veröffentlichte die Band ihr erfolgreichstes Album Let's Face It, das sich über eine Million Mal verkaufte und die Hitsingle "The Impression That I Get" hervorbrachte, die auf Platz 1 der Billboard Modern Rock Songs landete und in den Vereinigten Staaten, Großbritannien und Australien in die Top 20 einstieg. Obwohl keines der zukünftigen Alben oder Singles der Bosstones einen ähnlichen Erfolg verzeichnen konnte, hat sich die Band eine treue Anhängerschaft bewahrt und setzt ihre Tourneen und Aufnahmen fort.
Die Bosstones lösten sich 2003 kurzzeitig auf, kamen aber 2007 wieder zusammen, um weiterhin auf Tournee zu gehen und Aufnahmen zu machen. Die Band hat neun Studioalben, drei EPs und ein Live-Album veröffentlicht.