1947 kaufte Leonard Chess ein Label namens Aristocrat Records. 1950 holte Leonard seinen Bruder Phil dazu, und sie benannten das Label in Chess Records um. Die erste Veröffentlichung war "My Foolish Heart" s/w "Bless You" von Gene Ammon, die ein Hit wurde. Im Jahr 1952 gründeten sie Checker Records für das Hörspiel, da die Sender nur eine begrenzte Anzahl von Liedern eines Labels spielten, und im Dezember 1955 starteten sie Argo Records für Jazzmusik. Die erste LP wurde 1958 produziert.
Am Anfang war Leonard Chess der Produzent, aber später wurde das Geschäft von Ralph Bass für die Gospel-Sektion und Willie Dixon für den Blues übernommen. Dixon schrieb viele Lieder, die zu Hits wurden, und spielte auch auf vielen Aufnahmen Bass. Das Label war auch berühmt für seine Session-Musiker, die auf den meisten Soul-Aufnahmen des Unternehmens in Chicago spielten, wie der Schlagzeuger Maurice White und der Bassist Louis Satterfield, die beide später die Funk-Gruppe Earth, Wind, & Fire formten, die Gitarristen Pete Cosey, Gerald Sims und Phil Upchurch, der Pianist Leonard Caston, später ein Produzent bei Motown und der Organist Sonny Thompson. 1953 begannen sie, mit Sam Phillips' Memphis Recording Service zusammenzuarbeiten. Einer der Musiker aus Memphis war Howlin' Wolf, der viele Hits für Chess schrieb.
1969 wurde das Label an General Recorded Tape (GRT) verkauft, und 1972 war der einzige Teil des Geschäfts, der noch existierte, das Aufnahmestudio, die Ter-Mar Studios. Mitte der achtziger Jahre wurde der Katalog von Chess Records an MCA Records verkauft. Das 50-jährige Jubiläum von Chess Records wurde mit einer Reihe von CDs gefeiert, auf denen große Künstler zu hören waren, die für Chess aufgenommen hatten. In den 2000er Jahren begann das in limitierter Auflage neu aufgelegte Label Hip-O Select, Universal, mit der Veröffentlichung einer Reihe von Box-Sets, die die Arbeit von Schachkünstlern wie Muddy Waters, Little Walter, Bo Diddley und Chuck Berry feierten.
