Die Pittsburgh Pirates wurden 1882 gegründet. Sie spielten ihre Spiele zunächst auf der anderen Seite des Flusses gegenüber der Innenstadt von Pittsburgh, in einem Gebiet, das damals eine separate Stadt namens Allegheny war. Die Mannschaft wurde auch Allegheny oder "die Alleghenys" genannt. Um 1890 wurde Allegheny von der Stadt Pittsburgh annektiert. Die Mannschaft wurde daraufhin in "Pittsburgh" umbenannt, wobei der Spitzname noch nicht bekannt war.
1891 unterzeichnete die Mannschaft aus Pittsburgh einen Vertrag mit einem Spieler, der einer Mannschaft in einer anderen Liga angehört hatte. Sie wurden beschuldigt, den Vertrag des Spielers "kopiert" zu haben. Bald darauf begannen die Fans, das Team "die Piraten" zu nennen. Später nahm das Team den Namen als ihren offiziellen Mannschaftsnamen an, die Pittsburgh Pirates.
Die Pirates haben fünf World Series gewonnen. Ihre erste gewannen sie 1909, als sie die Detroit Tigers schlugen. Außerdem gewannen die Pirates 1925, 1960, 1971 und 1979 Titel in den World Series.
Einige berühmte Spieler für die Pirates waren Honus Wagner, Ralph Kiner, Roberto Clemente und Willie Stargell.