1947 begann Hart seine professionelle Wrestling-Karriere in New York. Er begann seine Karriere mit Stampede Wrestling von 1967 bis 1984.
Hart war vor allem für die Gründung und Durchführung des Stampede Wrestling bekannt. Er unterrichtete viele Wrestler durch sein "The Dungeon" und schuf eine Pro-Wrestling-Dynastie. Er war der Vater von Bret und Owen Hart sowie der Großvater von Natalya und David Hart Smith.
Viele Menschen sehen Hart als den wichtigsten und angesehensten Wrestler aller Zeiten.
Hart war auch ein Trainer, der Chris Jericho, Edge, Christian, Mark Henry, Chris Benoit, Abdullah der Metzger, SmithHart, Bret Hart, Owen Hart, Brian Pillman, Jesse Ventura ausbildete, Davey Boy Smith, David Hart Smith, Dynamite Kid, Gorilla Monsoon, Jim Neidhart, Junkyard Dog, Ken Shamrock, Lance Storm, Mark Henry, Natalya, Nikolai Volkoff, Roddy Piper und TysonKidd.
Hart ging in den 1990er Jahren in den Ruhestand, nachdem er eine schwere Beinverletzung erlitten hatte. Bis zu seiner Pensionierung war er in seinen letzten Lebensjahren als Kommentator oder Trainer tätig.