Die beiden Hauptfiguren, die sich in den Briefen befinden, sind Wermut, ein Dämon, der die Aufgabe hat, seinen "Patienten" vom Christentum wegzuführen (oder ihn zumindest zu einem nutzlosen Christen zu machen). Screwtape ist der Onkel von Wermut und ein "hoher" Dämon.
Schraubklebeband
Screwtape, ein Teufel und der Onkel des Wermut, hilft Satan und allem, wofür er steht. Er nennt den Teufel unseren Vater. Er kämpft auch gegen alles, wofür Gott steht, und nennt Gott den Feind. Was ihm falsch ist, ist richtig, und was ihm richtig ist, ist falsch. Durch diese hinterhältigen Hinweise sehen wir die Versuchung aus einem anderen Licht. Da Screwtape die Welt umgekehrt sieht, sollten wir uns immer die Fragen stellen, die Wermut den Patienten niemals stellen darf, oder die Dinge sorgfältig abwägen, die der Patient niemals denken darf.
Lewis schreibt im Vorwort, dass er die Hölle und die "Unterarchie" nicht als einen exakten Gegensatz zu Gott, der um seiner selbst willen gut ist, sondern als einen "durch und durch fiesen Geschäftsbetrieb" ansah, in dem jeder Einzelne auf seine eigenen Ziele aus ist. Ein Beispiel dafür sehen wir in Brief 23, in dem Screwtape Wermut seine wahre Natur offenbart.
Ironischerweise sind zwar viele der Dinge, die er sagt, biblisch falsch, aber einige der Dinge, die er sagt, sind der Bibel zufolge wahr. Er spricht von der Herrlichkeit des Himmels, wenn der Patient dort hinaufgebracht wird, obwohl er nicht versteht, warum Gott sie den Menschen gibt. Er gibt gegenüber Wermut zu, dass er seinen Feind nicht gut genug kennt. Screwtape kann die Liebe nicht verstehen und sagt in Brief 18, dass er glaubt, dass Gott einen anderen, verborgenen Grund haben muss, um die Menschen zu retten, da jeder Mensch egoistisch ist und nicht lieben kann.
Screwtape hat immer Angst, dass Gott eingreift und den Versuchungen des Wermutstropfens Einhalt gebietet. Screwtape sagt, dass Gott immer dann kommt, wenn der Patient Gott um Hilfe bittet, also ist Screwtape ängstlich.
Zuerst glaubt Screwtape, dass die Seele des Patienten in die Hölle kommt. Doch er ist wütend, wenn Wermut immer mehr Fehler macht. Er hat das Gefühl, dass Gott "die Schlacht gewinnt".