| Auszeichnungen und Nominierungen |
| Jahr | Auszeichnung | Kategorie | Titel der Arbeit | Ergebnis |
| 1999 | Preis für junge Künstler | Beste Leistung in einer Fernsehserie - Junges Ensemble (gemeinsam mit Topher Grace, Laura Prepon, Mila Kunis, Wilmer Valderrama und Danny Masterson) | Diese 70er-Jahre-Ausstellung | Nominiert |
| 2000 | Filmkritiker-Vereinigung von Las Vegas | Sierra Award Bester männlicher Newcomer | Kumpel, wo ist mein Auto? | Nominiert |
| 2001 | MTV-Film-Auszeichnungen | Bahnbrechende männliche Leistung | Kumpel, wo ist mein Auto? | Nominiert |
| 2003 | Teen Choice-Auszeichnung | Wahl-Realitäts-Hunk | Punk'd | Gewonnen |
| Wahl TV-Realität/Vielfalt Moderator | Gewonnen |
| Ausgewählter TV-Schauspieler | Diese 70er-Jahre-Ausstellung | Gewonnen |
| Goldene Himbeere Auszeichnungen | Razzie-Preis für das schlechteste Leinwandpaar (gemeinsam mit Brittany Murphy) | Gerade verheiratet | Nominiert |
| Razzie Award für das schlechteste Leinwandpaar (gemeinsam mit Tara Reid) | Die Tochter meines Bosses | Nominiert |
| 2004 | Kid's Choice-Auszeichnungen | Lieblings-Filmschauspieler | Just Married, My Boss's Daughter, im Dutzend billiger | Nominiert |
| Lieblings-TV-Schauspieler | Diese 70er-Jahre-Show, Punk'd | Gewonnen |
| Teen Choice-Auszeichnung | Ausgewählte TV-Persönlichkeit | | Gewonnen |
| Wahl-Realität/Vielfalt TV-Star - Männlich | Punk'd | Gewonnen |
| Ausgewählter TV-Schauspieler - Komödie | Diese 70er-Jahre-Ausstellung | Gewonnen |
| Auswahl Movie Hissy Fit | Im Dutzend billiger | Nominiert |
| Choice Movie Liplock (gemeinsam mit Piper Perabo) | Nominiert |
| Goldene Himbeere Auszeichnungen | Razzie-Preis für den schlechtesten Schauspieler | Im Dutzend billiger, frisch verheiratet, die Tochter meines Chefs | Nominiert |
| 2005 | Kid's Choice-Auszeichnungen | Lieblings-TV-Schauspieler | Diese 70er-Jahre-Show, Punk'd | Nominiert |
| Teen Choice-Auszeichnung | Wahl TV Männliche Persönlichkeit | Punk'd | Gewonnen |
| Wahl des TV-Schauspielers: Komödie | Diese 70er-Jahre-Ausstellung | Gewonnen |
| Filmschauspieler nach Wahl: Komödie | Raten Sie mal, wer, ganz wie die Liebe | Nominiert |
| Wahl-Film Rockstar-Moment | Vieles wie Liebe | Gewonnen |
| 2006 | Kid's Choice Auszeichnung | Lieblings-TV-Schauspieler | Diese 70er-Jahre-Ausstellung | Nominiert |
| 2007 | Kid's Choice Auszeichnung | Lieblingsstimme in einem Cartoon | Offene Saison | Nominiert |
| Teen Choice-Auszeichnung | Filmschauspieler nach Wahl: Drama | Der Wächter | Nominiert |
| 2008 | Teen Choice-Auszeichnung | Filmschauspieler nach Wahl: Romantische Komödie | Was in Vegas passiert | Gewonnen |
| 2010 | People's Choice-Auszeichnungen | Bevorzugter Web-Prominenter | | Gewonnen |
| Teen Choice-Auszeichnung | Filmschauspieler nach Wahl: Romantische Komödie | Valentinstag | Gewonnen |
| Goldene Himbeere Auszeichnungen | Razzie-Preis für den schlechtesten Schauspieler | Killer | Gewonnen |
| 2011 | MTV-Film-Auszeichnungen | Beste komödiantische Leistung | Keine Saiten angehängt | Nominiert |
| Teen Choice-Auszeichnung | Filmschauspieler nach Wahl: Romantische Komödie | Gewonnen |
| 2012 | Teen Choice-Auszeichnung | Wahl des TV-Schauspielers: Komödie | Zweieinhalb Männer | Nominiert |