Two and a Half Men

• Charlie Sheen als Charles Francis "Charlie" Harper, ein Frauenheld, nie verheiratet, Jingle/Kinderliederschreiber, der auf seinem jüngeren Bruder Alan herumhackt, ihn aber wirklich liebt. Er mag seinen Neffen Jake und gibt ihm Ratschläge.
• Jon Cryer als Alan Jerome Harper, Charlies zweimal geschiedener Bruder, der immer Pech hat und ständig von Charlie gehänselt wird. Nachdem er nach der Scheidung sein Haus an Judith verloren hat, wohnt er bei Charlie. Er ist im Allgemeinen ein netter und höflicher Mensch, scheint aber eine Schwäche für Frauen zu haben, die ihn schlecht behandeln, die von der lieblosen Beziehung herrührt, die er zu seiner und Charlies Mutter hatte.
• Angus T. Jones als Jacob David "Jake" Harper, Alans fauler und dummer Sohn. Er verbringt die meiste seiner Freizeit mit Videospielen, Essen und Fernsehen. Er liebt seinen Vater und seinen Onkel, ist aber oft unhöflich zu ihnen.
• Marin Hinkle als Judith Harper, Alans erste Ex-Frau. Sie hasst Alan und nutzt jede Gelegenheit, um ihn dumm aussehen zu lassen. Sie war die erste Frau, mit der Alan jemals geschlafen hat, aber ihre Ehe war kalt, und Alan sagte, dass sie nur dann sexuell glücklich war, wenn sie mit Jake schwanger war.
• Holland Taylor als Evelyn Harper, Charlie und Alans egoistische Mutter und Jakes Großmutter.
• Melanie Lynskey (Starring Seasons 1-2; Recurring Season 3-), als ihre Nachbarin Rose, die manchmal Charlie nachstellt. Sie betritt und verlässt Charlies Haus oft, indem sie auf die Terrasse klettert. Sie hat angegeben, dass sie einen Master-Abschluss in Psychologie hat.
• Kandi, Alans junge, zweite Ex-Frau. Nach einer ungeplanten Hochzeit in Las Vegas ließ sich Kandi von ihm scheiden und bekam ihre Eigentumswohnung, aber sie führten weiterhin regelmäßige Beutezüge durch.

Die Show hat viele Nominierungen erhalten, darunter 23 Nominierungen für den Primetime Emmy Award und 2 Nominierungen für den Golden Globe. Conchata Ferrell und Holland Taylor wurden beide 2005 und 2007 (und 2008 erneut Taylor) für Outstanding Supporting Actress - Comedy Series nominiert. Jon Cryer wurde dreimal für Outstanding Supporting Actor - Comedy Series nominiert (2006, 2007 und 2008), und Charlie Sheen wurde 2006, 2007 und 2008 für Outstanding Lead Actor - Comedy Series nominiert, zusammen mit zwei Golden Globe-Nominierungen 2005 und 2006 für Best Performance by a Actor in a Television Series - Musical or Comedy. Bildredakteur Joe Bella erhielt zwei Emmys in der Kategorie Herausragende Bildbearbeitung mit mehreren Kameras für eine Serie, für die Folgen "That Special Tug" (2006) und "Release the Dogs" (2007). Martin Sheen wurde 2006 für den Emmy der Serie "Outstanding Guest Actor - Comedy Series" (2006) nominiert.