Als Junge hatte Trenchard Schwierigkeiten beim Lernen. Er fiel in vielen Tests durch und kam gerade erst als Offizier in die britische Armee. Trenchard ging zunächst mit der Armee nach Indien, dann bat er darum, nach Südafrika zu gehen, weil er im Burenkrieg kämpfen wollte. Während der Kämpfe wurde Trenchard in die Brust geschossen und konnte wegen eines Rückenschadens nicht mehr richtig gehen. Er kehrte nach England zurück, wo ihm ein Arzt riet, in die Schweiz zu gehen, weil die Luft dort besser sei als in England. Trenchard langweilte sich und begann mit dem Bobfahren. Nachdem er in einer schnellen Kurve gestürzt war, konnte Trenchard wieder richtig gehen - weil sein Rücken wieder in Ordnung war. Nachdem seine Gesundheit noch besser wurde, kehrte Trenchard in den Krieg in Südafrika zurück.
1912 erlernte Trenchard das Fliegen und trat dem Königlichen Fliegerkorps bei. Er wurde der zweitwichtigste Mann an der Zentralen Fliegerschule in England und hatte während des Ersten Weltkriegs mehrere wichtige Aufgaben im Königlichen Fliegerkorps. Trenchard war von 1915 bis 1917 der Mann, der das Königliche Fliegerkorps in Frankreich leitete. Im Jahr 1918 war er für kurze Zeit der erste Mann, der die Königliche Luftwaffe leitete. Danach ging er nach Frankreich zurück, um die Bombenangriffe der Königlichen Luftwaffe auf Deutschland zu übernehmen. Winston Churchill übertrug ihm 1919 wieder die Leitung der Royal Air Force. In den folgenden 10 Jahren richtete Trenchard Luftwaffenstützpunkte ein und sorgte dafür, dass sie zur Durchsetzung des Rechts in Teilen des britischen Empire genutzt wurde. In den 1930er Jahren war Trenchard für die Londoner Polizei (die Metropolitan Police) zuständig, und als älterer Mann setzte er sich für die Beibehaltung einer großen RAF ein. In der Neuzeit sagen einige, Trenchard sei einer der ersten gewesen, der für strategische Bombardierungen plädierte.
