Im Mittelalter gehörte das Gebiet von Cavan nach der gälischen Herrscherfamilie zu East Bréifne. Dies war eine Teilung des Königreichs Bréifne aus dem 11. Aus diesem Grund wird die Grafschaft manchmal auch als Grafschaft Breffni bezeichnet. Die natürliche Landschaft aus Drumlin-Hügeln und Loughs bot eine gute Verteidigung gegen Eindringlinge.
Historisch gesehen war Cavan Teil der westlichen Provinz Connacht, wurde aber 1584 nach Ulster verlegt, als Bréifne verschifft wurde und zur Grafschaft Cavan wurde. Im Süden war das Gebiet um Lough Sheelin bis Ende des 14. Jahrhunderts Teil von Leinster.
Teile von Cavan standen ab dem zwölften Jahrhundert unter normannischem Einfluss. Die Überreste mehrerer Gebäude aus dieser Zeit sind noch heute in Castlerahan und Clogh Oughter Castle zu sehen. Es gibt auch einige Überreste früherer Abteien in der Grafschaft, wie in Drumlane und Trinity Island.
Auf der Plantation of Ulster von 1610 entstanden mehrere neue Städte innerhalb der Grafschaft wie Bailieborough, Cootehill, Killeshandra und Virginia. Bestehende Städte wie Cavan und Belturbet gewannen im Laufe der Zeit als Handelszentren an Bedeutung. Kriege, die darauf abzielten, die Plantage zu verunsichern, führten nur zu weiteren Plantagen englischer und schottischer Siedler in der Grafschaft und zu den Anfängen einer blühenden Flachs- und Leinenindustrie.