In der organischen Chemie beschreibt die Drehmomentselektivität elektrozyklische Reaktionen, bei denen ein Isomer mehr als das andere produziert wird. Eine offizielle Definition ist "die Bevorzugung der Einwärts- oder Auswärtsdrehung von Substituenten in rotierenden oder disrottierenden elektrozyklischen Reaktionen". Mit anderen Worten, eine chemische Reaktion ist drehungsselektiv, wenn die Atomgruppen, die an einem Ring von Atomen hängen, sich während der Reaktion mit größerer Wahrscheinlichkeit in eine bestimmte Richtung gedreht haben (statt sich mit gleicher Wahrscheinlichkeit in beide möglichen Richtungen zu drehen). Die Drehungsselektivität unterscheidet sich von der normalen Diastereoselektivität pericyclischer Reaktionen. Stattdessen ist es mehr Selektivität jenseits der Woodward-Hoffmann-Regeln. Der Name kommt von der Idee, dass die Substituenten in einer Elektrozyklisierung während der Reaktion zu rotieren scheinen. Die Reaktion erzeugt ein einziges Produkt, weil nur eine Drehrichtung zugelassen wurde (d.h. die Drehrichtung der Substituenten wurde bevorzugt). Das Konzept wurde ursprünglich von Kendall N. Houk entwickelt.
Wenn eine chemische Reaktion einen Ring schließt, ist sein Drehmoment gleich der Enantioselektivität. Aus dem selektiven Ringschluss des Ausgangsmaterials wird ein einzelnes Enantiomer eines Zyklisierungsprodukts gebildet. Bei einem typischen elektrozyklischen Ringschluss entstehen bei der Auswahl zwischen den Modi "conrotatorische" und "disrotatorische" Reaktionen immer noch zwei Enantiomere. Die Torquoselektivität ist eine Unterscheidung zwischen diesen möglichen Enantiomeren, die eine asymmetrische Induktion erfordert.
Torquoselektivität tritt auch bei selektiven elektrozyklischen Reaktionen auf, die Ringe aufbrechen. Die verschiedenen Drehrichtungen erzeugen unterschiedliche Strukturisomere. In diesen Fällen ist die sterische Belastung oft die treibende Kraft für die Selektivität. Studien haben gezeigt, dass die Selektivität auch durch das Vorhandensein von elektronenabgebenden und elektronenziehenden Gruppen verändert werden kann.
Die Torquoselektivität kann auch auf andere Mechanismen angewandt werden, einschließlich chiraler Lewis-Säure-Katalysatoren, Induktion durch benachbarte Stereozentren (in diesem Fall ist die Torquoselektivität ein Fall von Diastereoselektivität) und axialer bis tetraedrischer Chiralitätsübertragung. Ein Beispiel für den axialen-zu-tetraedrischen Chiralitätstransfer ist unten für die drehmomentabhängige Nasarow-Zyklisierungsreaktion eines chiralen Allenylvinylketons dargestellt.
