Die NHL-Saison 1938-39 war die 22. Saison der National Hockey League (NHL). Sieben Mannschaften spielten jeweils 48 Spiele. Die Boston Bruins gewannen den Stanley Cup, als sie die Toronto Maple Leafs in der Endrunde vier Spiele gegen die Toronto Maple Leafs schlugen.
Die NHL schuf die Vereisungsregel am 13. März 1939.
Anmerkung: GP = gespielte Spiele, W = Siege, L = Niederlagen, T = Unentschieden, Pts = Punkte, GF = Tore für, GA = Gegentore, PIM = Strafen in Minuten
Hinweis: Teams, die sich für die Playoffs qualifiziert haben, sind fett hervorgehoben
| Nationale Hockey-Liga | GP | W | L | T | Seiten | GF | GA | PIM |
| 48 | 36 | 10 | 2 | 74 | 156 | 76 | 251 | |
| New Yorker Waldläufer | 48 | 26 | 16 | 6 | 58 | 149 | 105 | 393 |
| Toronto-Ahornblätter | 48 | 19 | 20 | 9 | 47 | 114 | 107 | 370 |
| 48 | 17 | 21 | 10 | 44 | 119 | 157 | 276 | |
| Detroit Red Wings | 48 | 18 | 24 | 6 | 42 | 107 | 128 | 240 |
| Montreal-Kanadier | 48 | 15 | 24 | 9 | 39 | 115 | 146 | 294 |
| 48 | 12 | 28 | 8 | 32 | 91 | 132 | 367 |
Hinweis: GP = gespielte Spiele, G = Tore, A = Assists, PTS = Punkte, PIM = Strafen in Minuten
| Spieler | Mannschaft | GP | G | A | PTS | PIM |
| Toe Blake | Montreal-Kanadier | 48 | 24 | 23 | 47 | 10 |
| Sweeney Schriner | New Yorker Amerikaner | 48 | 13 | 31 | 44 | 20 |
| Bill Cowley | Boston Bruins | 34 | 8 | 34 | 42 | 2 |
| Clint Smith | New Yorker Waldläufer | 48 | 21 | 20 | 41 | 2 |
| Marty Barry | Detroit Red Wings | 48 | 13 | 28 | 41 | 4 |
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| Viertelfinale | Halbfinale | Finale | ||||||||||
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| 1 | 4 |
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| 2 | New Yorker Waldläufer | 3 |
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| 1 | 4 | ||||||||||
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| 3 | Toronto-Ahornblätter | 1 | ||||||||||
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| 3 | Toronto-Ahornblätter | 2 |
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| 4 | 0 |
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| 3 | Toronto-Ahornblätter | 2 | |||||||||||
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| 5 | Detroit Red Wings | 1 |
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| 5 | Detroit Red Wings | 2 | |||||||||||
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| 6 | Montreal-Kanadier | 1 |
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| Calder-Gedenktrophäe: | |
| Toe Blake, Montreal-Kanadier | |
| Clint Smith, New Yorker Ranger | |
| O'Brien-Cup: | Toronto-Ahornblätter |
| Erste Mannschaft | Standpunkt | Zweite Mannschaft |
| G | Earl Robertson, New Yorker Amerikaner | |
| Eddie Shore, Boston Bruins | D | Earl Seibert, Chicago Black Hawks |
| D | Art Coulter, New York Rangers | |
| Syl Apps, TorontoMaple Leafs | C | Neil Colville, New Yorker Ranger |
| Gordie Drillon, Toronto Ahornblätter | Bobby Bauer, Boston Bruins | |
| Toe Blake, Montreal-Kanadier | Johnny Gottselig, Chicago Black Hawks | |
| Trainer | Roter Knopf, New Yorker Amerikaner |