Die NHL-Saison 1998-99 war die 82. reguläre Saison der National Hockey League. Siebenundzwanzig Mannschaften spielten jeweils 82 Spiele.

Die Dallas Stars belegten im regulären Saisonspiel den ersten Platz. Sie gewannen die Stanley-Cup-Meisterschaft gegen die Buffalo Sabres mit einem umstrittenen Tor von Brett Hull in der Verlängerung.

Die Torhüter beherrschten weiterhin die Liga; nur zwei Teams, die Toronto Maple Leafs und die New Jersey Devils, erzielten im Durchschnitt mehr als drei Tore pro Spiel. Zudem erreichte kein Spieler das 50-Tore-Plateau. In der zweiten regulären Saison wurden insgesamt 160 Ausfälle verzeichnet.