Der Stanley Cup ist eine Trophäe, die jedes Jahr an die Meister der National HockeyLeague (NHL) verliehen wird.

Es wurde 1892 von Lord Stanley, dem Generalgouverneur von Kanada, für 50 Dollar gekauft. Die erste Mannschaft, die ihn gewann, war der Montreal A.A.A. im Jahr 1893. Andere Mannschaften konnten um ihn kämpfen. Bis 1915 wurde er jedes Jahr vergeben.

Die Namen von Spielern und anderen Personen wie z.B. Trainern werden jedes Jahr auf den Pokal gesetzt. Aus diesem Grund musste die NHL den Pokal vergrößern, indem sie Schichten am Boden hinzufügte. Als der erste Pokal voller Namen war, wurde eine Kopie davon angefertigt, die nun verliehen wird.

Heute gibt es 31 Mannschaften in der NHL. Sie bestreiten 82 Spiele pro Jahr, und dann schaffen es 16 Teams in die Playoffs. Diese Teams spielen in Best-of-Seven-Serien, bis es nur noch einen Meister gibt.

Die Montreal Canadiens haben 24 Mal den Stanley Cup gewonnen, den meisten von allen Mannschaften. Sie gewannen auch die meisten Siege in Folge: fünf zwischen 1955-56 und 1959-60.

Henri Richard von den Montreal Canadiens erscheint am häufigsten beim Stanley Cup, 11 Mal.

Der Stanley Cup wurde 2005 nicht vergeben: es gab keine NHL-Saison wegen einer Arbeitsuneinigkeit. Auch 1919 wurde er wegen der Grippeepidemie nicht verliehen.