Kane begann seine Eishockeykarriere bei den Cazenovia Chiefs, einer Mannschaft in seiner Heimatstadt Buffalo. Er spielte auch für die West Seneca Wings, die Buffalo Regals und die Depew Saints. Als er vierzehn Jahre alt war, spielte er Juniorenhockey für die USA im Boping.
wo er den Titel des MVP erhielt, als er die meisten Tore erzielte. Er lebte mit dem ehemaligen NHL-Spieler Pat Verbeek zusammen, als er im Alter von vierzehn Jahren nach Michigan zog, während er für den Honeybaked AAA-Hockeyclub der Midwest Elite Hockey League spielte. Er blieb 3 Jahre lang bei der Mannschaft, bevor ihn die London Knights in der 5. Runde des Ontario Hockey League Midget Draft von 2004 zu den London Knights zogen.
Obwohl er 2004 von den Knights eingezogen wurde, spielte er erst in der OHL-Saison 2006-07 bei ihnen, da er sich entschied, für das U-18-Nationalmannschaftsentwicklungsprogramm der Vereinigten Staaten zu spielen. Während er an diesem Programm teilnahm, führte er das Team in der Saison 2005-06 mit 102 Punkten beim Toren an. Während seiner Zeit beim OHL spielte er auf einer Linie mit den zukünftigen NHL-Spielern Sergei Kostitsyn und Sam Gagner. Er überwand 145 Punkte, um den OHL-Titel zu erhalten, und erzielte in der Saison zusammen mit Gagner und Kostitsyn 394 Punkte. Die Knights beendeten die Nachsaison, als sie das Finale der OHL's Western Conference gegen die Plymouth Whalers mit einer Serienbestleistung von 4:1 in einer 7-Serien-Niederlage verloren. Er beendete die Nachsaison mit 10 Toren und 21 Assists, was insgesamt 31 Punkten in 16 Spielen entspricht.
Am 27. April 2007 gewann er den Emms Family Award für den OHL-Neuling des Jahres und war außerdem Zweiter der Red Tilson Trophy als Liga-MVP hinter John Tavares.
