Die erste Schlacht von Winchester wurde am 25. Mai 1862 während des amerikanischen Bürgerkriegs in und um Frederick County und Winchester, Virginia, geschlagen. Die Schlacht war ein Sieg im Feldzug von Generalmajor Thomas J. "Stonewall" Jackson der Konföderierten Armee durch das Shenandoah-Tal. Jackson umzog die rechte Flanke der Unionsarmee unter Generalmajor Nathaniel P. Banks. Die Unionstruppen zogen sich über den Potomac-Fluss nach Maryland zurück. Aufgrund der Verwirrung unter den Befehlshabern der Konföderierten war Jackson nicht in der Lage, Banks nach Maryland zu verfolgen.