Die Portman Road wurde seit 1855 von der örtlichen Cricket-Mannschaft genutzt. 1884 zog die Ipswich Town F.C. aus einem anderen Stadtteil von Ipswich auf den Boden. Beide Mannschaften teilten sich den Boden während des Sommers. Die erste Profifußballmannschaft, die auf dem Gelände spielte, war 1892 PrestonNorth End. Sie spielten ein Spiel gegen eine Mannschaft des Fussballverbandes von Suffolk County. Für den Besuch von Aston Villa im Jahr 1898 wurde eine provisorische Tribüne gebaut. Über 5.000 Menschen verfolgten das Spiel. 1901 wurde entlang einer Seite des Spielfelds eine Tabakfabrik gebaut.
Eine hölzerne Bleiche namens "The Chicken Run" wurde 1906 entlang des Spielfelds errichtet. Vier Jahre später wurden in der Portman Road zwei internationale Amateurspiele für England ausgetragen. Der Erste Weltkrieg veranlasste die britische Armee dazu, das Spielfeld zum Training zu nutzen. Als sie 1920 das Spielfeld verließen, musste eine Menge Arbeit geleistet werden, um es zu reparieren. In den 1920er Jahren fanden auf dem Platz Windhundrennen statt, um Geld zu sammeln. Im Jahr 1936, als Ipswich Town F.C. Profi wurde, verließ der Cricket-Club den Platz.
In der Portman Road fand am 27. August 1938 das erste Spiel der Football League in Ipswich Town statt. Vor mehr als 19.000 Zuschauern gewann Ipswich vor über 19.000 Zuschauern 4:2 gegen SouthendUnited. Die Fans trugen dazu bei, weitere Verbesserungen zu finanzieren, wie z.B. eine Betontribüne im Jahr 1952, was bedeutete, dass der Boden mehr als 29.000 Menschen Platz bot. Flutlichter wurden 1960 gebaut, und zwei Jahre später wurde das erste Spiel von Ipswich im Fernsehen übertragen.
Der "Portman-Stand" wurde 1971 gebaut. Dadurch erhöhte sich die Kapazität des Geländes auf über 37.000. Nach der Hillsborough-Katastrophe mussten nach dem Gesetz alle Tribünen voll besetzt sein. Dies bedeutete, dass alle Terrassen umgebaut werden mussten und die Kapazität auf etwa 22.000 reduziert wurde. In den 1990er Jahren wurden die Statuen der früheren Manager von Ipswich Town, Bobby Robson und Sir Alf Ramsey, vor dem Stadion aufgestellt. Nachdem Ipswich im Jahr 2000 in die Premier League aufgestiegen war, wurde das Stadion auf seine derzeitige Kapazität von knapp über 30.000 Plätzen erweitert.