Diels-Alder-Reaktion
Die Diels-Alder-Reaktion (DA) ist eine chemische Reaktion zwischen organischen Verbindungen. Die Reaktion bewirkt, dass die Verbindungen eine neue sechsseitige Verbindung bilden. Diese wird Cyclohexen genannt. Ein konjugiertes Dien verbindet sich mit einem Alken, um das Cyclohexen zu bilden. Diese Verbindung sieht wie ein Ring aus.
Diese Reaktion wurde 1928 von Otto Diels und Kurt Alder entdeckt. Für ihre Arbeiten über diese Reaktion erhielten sie 1950 den Nobelpreis für Chemie. Die DA-Reaktion ist sehr nützlich, da sie bedeutet, dass Cyclohexene mit sehr wenig Energie hergestellt werden können. Cyclohexene werden zur Herstellung komplexer organischer Moleküle verwendet. Eine der ersten Anwendungen der DA-Reaktion war die Herstellung von Insektiziden.
Durch die DA-Reaktion entsteht eine neue hexagonale, ringförmige Verbindung. Eine Verbindung mit zwei Doppelbindungen, die ein Kohlenstoffatom voneinander entfernt sind, wird mit einer anderen Verbindung mit mindestens einer Doppelbindung verbunden. Eine DA-Reaktion kann auch stattfinden, wenn einige der Atome in dem neu gebildeten Ring nicht aus Kohlenstoff bestehen. Einige der DA-Reaktionen sind reversibel. Die Reaktion, die bei diesem Aufbrechen des zyklischen Systems verursacht wird, wird als retro-Diels-Alder bezeichnet. Diese Retro-Diels-Alder-Verbindungen sind oft zu sehen, wenn sie massenspektrometrisch analysiert werden.
Einige Chemiker nennen die Diels-Alder-Reaktion die 'Mona Lisa' der organischen Reaktionen. Wie das einfache Lächeln auf dem Bild kann die Reaktion weitaus komplexer sein, als die Chemiker bisher entdeckt haben.
Lewis-Säuren (AlCl3, ZnCl2 und andere) wirken als Katalysatoren für die Reaktion.
Fragen und Antworten
F: Was ist die Diels-Alder-Reaktion?
A: Die Diels-Alder-Reaktion (DA) ist eine chemische Reaktion zwischen organischen Verbindungen, bei der sie eine neue sechsseitige Verbindung, das Cyclohexen, bilden.
F: Wer hat die DA-Reaktion entdeckt?
A: Die DA-Reaktion wurde von Otto Diels und Kurt Alder im Jahr 1928 entdeckt.
F: Was haben sie für ihre Arbeit an dieser Reaktion erhalten?
A: Im Jahr 1950 erhielten sie den Nobelpreis für Chemie für ihre Arbeit an dieser Reaktion.
F: Wofür werden Cyclohexene verwendet?
A: Cyclohexene werden für die Herstellung komplexer organischer Moleküle verwendet. Eine der ersten Anwendungen der DA-Reaktion war die Herstellung von Insektiziden.
F: Wie entsteht bei der DA-Reaktion eine hexagonale ringförmige Verbindung?
A: Eine Verbindung mit zwei Doppelbindungen, die ein Kohlenstoffatom voneinander entfernt sind, wird mit einer anderen Verbindung mit mindestens einer Doppelbindung verbunden, wodurch eine hexagonale, ringförmige Verbindung entsteht.
F: Sind einige DA-Reaktionen reversibel?
A: Ja, einige der DA-Reaktionen sind umkehrbar und das Aufbrechen des zyklischen Systems während dieses Prozesses wird Retro-Diels-Alder genannt.
F: Welche Katalysatoren können verwendet werden, um die DA-Reaktion zu beschleunigen?
A: Lewis-Säuren wie AlCl3 und ZnCl2 können als Katalysatoren dienen, um die DA-Reaktion zu beschleunigen.
