Die alliierte Flotte verließ die Südküste Englands in der Nacht des 18. August 1942. Die Kanadier verließen den Hafen von Newhaven. Der Flotte von acht Zerstörern und Motorbooten zum Schutz der Landungsboote und Motorstarts gingen Minenräumboote voraus, die ihnen den Weg durch den Ärmelkanal freimachten.
Die ersten Landungen begannen am 19. August um 04:50 Uhr. Es gab Angriffe auf die beiden Artilleriebatterien an den Seiten des Hauptlandeplatzes.
Auf dem Weg dorthin trafen die Landungsboote und Eskorten in Richtung Puys und Berneval auf eine kleine deutsche Gruppe von Schiffen und tauschten um 03:48 Uhr das Feuer aus.
Gelber Strand
Das Ziel für Lieutenant Colonel John Durnford-Slater und das Kommando Nr. 3 war es, zwei Landungen 8 Meilen (13 km) östlich von Dieppe durchzuführen, um die Küstenartilleriebatterie bei Berneval zu zerstören. Die Batterie konnte bei der Landung in Dieppe 4 Meilen (6,4 km) westlich von Dieppe feuern.
Das Fahrzeug mit dem Kommando Nr. 3 näherte sich der Küste im Osten. Sie wurden nicht vor der Annäherung eines deutschen Konvois gewarnt, der um 21.30 Uhr von britischen "Chain Home"-Radarstationen gefunden worden war.
Deutsche S-Boote, die einen deutschen Tanker eskortierten, torpedierten einige der Landungsboote und beschädigten das eskortierende Dampfkanonenboot 5.
Motorstart 346 und Landungsboot Flak 1 auf die deutschen Boote abgefeuert. Die Gruppe verteilte sich, mit einigen Verlusten, und die Küstenverteidigung des Feindes wurde alarmiert.
Nur 18 Kommandos kamen in die Nähe der deutschen Artilleriebatterie. Sie feuerten Geschütze auf die Deutschen ab. Obwohl sie die Artillerie nicht zerstören konnten, bereitete sie den deutschen Artillerietruppen Probleme. Die Kommandos mussten sich zurückziehen, weil es viele feindliche Truppen gab.
Orangener Strand
Das Ziel für Oberstleutnant Lord Lovat und das Kommando Nr. 4 (einschließlich 50 United States Army Rangers) war es, zwei Landungen 6 Meilen (9,7 km) westlich von Dieppe durchzuführen. Sie mussten die Küstenartillerie-Batterie Hess bei Blancmesnil-Sainte-Marguerite zerstören. Als sie auf der rechten Seite landeten, bestiegen sie den Hügel und griffen an. Sie zerstörten die Artilleriebatterie mit sechs 150 mm-Geschützen. Dies war der einzige Erfolg der Operation Jubilee. Das Kommando zog sich dann wie geplant um 07:30 Uhr zurück.
Die meisten von Nr. 4 kehrten nach England zurück. Dieser Teil des Angriffs wurde als gutes Beispiel dafür angesehen, wie das Royal Marine Commando während der Landung angreifen sollte. Lord Lovat wurde mit dem Distinguished Service Order ausgezeichnet, und Kapitän Patrick Porteous Kommando Nr. 4 erhielt das Victoria-Kreuz.
Blauer Strand
Die Seeschlacht zwischen dem kleinen deutschen Konvoi und dem Fahrzeug mit dem Kommando Nr. 3 hatte die deutschen Verteidiger am Strand von Blau auf den Angriff aufmerksam gemacht. Die Landung in der Nähe von Puys durch das Royal Regiment of Canada plus drei Züge der Black Watch of Canada und einer Artilleriegruppe wurde befohlen, Maschinengewehr- und Artilleriebatterien zum Schutz des Strandes von Dieppe zu zerstören.
Sie wurden um 20 Minuten aufgehalten, und der Rauch, der ihren Angriff hätte verbergen sollen, hatte sich gehoben. Die Deutschen waren in ihren Verteidigungsstellungen für die Landungen bereit. Die gut befestigten deutschen Streitkräfte feuerten Geschütze auf die kanadischen Streitkräfte ab, die am Strand landeten.
Sobald sie die Küste erreichten, sahen sich die Kanadier außerstande, sich vorwärts zu bewegen. Das Königliche Regiment von Kanada hatte viele Tote zu beklagen. Von den 556 Männern des Regiments wurden 200 getötet und 264 gefangen genommen.
Grüner Strand
Am Strand von Green Beach zur gleichen Zeit, als das Kommando Nr. 4 gelandet war, zog das Regiment aus Süd-Saskatchewan in Richtung Pourville. Sie landeten um 04.52 Uhr, ohne entdeckt zu werden. Dem Regiment gelang es, ihre Landungsboote zu verlassen, bevor die Deutschen mit dem Abfeuern ihrer Geschütze beginnen konnten.
Das Regiment musste nach Pourville einrücken, um den Fluss über die einzige Brücke zu überqueren. Bevor es ihnen gelang, die Brücke zu erreichen, hatten die Deutschen dort Maschinengewehre und Panzerabwehrgeschütze aufgestellt, die sie aufhielten. Mit toten und verwundeten Kanadiern, die auf der Brücke lagen, überquerte Oberstleutnant Charles Cecil Ingersoll Merritt, der kommandierende Offizier, die Brücke mehrere Male. Er wollte seinen Soldaten zeigen, dass die Brücke überquert werden konnte. Oberstleutnant Merritt wurde mit dem Viktoriakreuz ausgezeichnet.
Radarstation Pourville
Eines der Ziele des Dieppe-Angriffs war die Entdeckung der Technologie einer deutschen Radarstation.
RAF Flight Sergeant Jack Nissenthall, ein Radarspezialist, sollte versuchen, in die Radarstation einzudringen und ihre Geheimnisse zu erfahren. Wenn er im Begriff war, gefangen genommen zu werden, mussten die Soldaten, die bei ihm waren, ihn töten. Er wusste eine Menge Geheimnisse über das Radar der Alliierten. Er trug auch eine Zyankalikapsel bei sich, die er einnehmen musste, falls er gefangen genommen würde.
Nissenthall und seine Männer konnten die Radarstation wegen der starken deutschen Abwehr nicht betreten. Nissenthall hat alle Telefonleitungen durchtrennt.
