Enole
Ein Enol ist ein Alken, das an einem Ende der Doppelbindung eine OH-Gruppe aufweist. Es wird als Enolat bezeichnet, wenn das Proton am Sauerstoffatom entfernt wird.
Enole sind Tautomere von Ketonen oder Aldehyden. Tautomere sind Moleküle, die sich nur in der Position eines Wasserstoffatoms unterscheiden. Aus Ketonen oder Aldehyden lassen sich mit Hilfe einer Base sehr leicht Enole herstellen. Sie sind recht instabil, da die C=O-Bindung stärker ist als die C=C-Bindung. Sie können jedoch viele interessante Reaktionen durchführen. Das beste Beispiel ist die Aldolreaktion.
Enole von Ketonen können auf zwei verschiedenen Seiten hergestellt werden. Es ist wichtig, wählen zu können, auf welcher Seite man reagieren möchte. Die Seite mit weniger Substituenten ist am einfachsten zu reagieren: Sie kann bei niedriger Temperatur mit einer sperrigen Basis hergestellt werden. Dies nennt man das kinetische Enolat. Die andere Seite, mit mehr Substituenten, ist schwieriger zu reagieren. Höhere Temperaturen sind erforderlich. Dies nennt man das thermodynamische Enolat.
Ein Enol
Kinetische (1) und thermodynamische (2) Enolate
Fragen und Antworten
F: Was ist ein Enol?
A: Ein Enol ist ein Alken mit einer OH-Gruppe an einem Ende der Doppelbindung.
F: Was ist ein Enolat?
A: Ein Enolat ist ein Enol, bei dem das Proton am Sauerstoffatom entfernt wurde.
Q: Was sind Tautomere?
A: Tautomere sind Moleküle, die sich nur durch die Position eines Wasserstoffatoms unterscheiden.
F: Wie können Enole aus Ketonen oder Aldehyden hergestellt werden?
A: Enole lassen sich leicht aus Ketonen oder Aldehyden mit Hilfe einer Base herstellen.
F: Warum sind Enole instabil?
A: Enole sind instabil, weil die C=O-Bindung stärker ist als die C=C-Bindung.
F: Was ist die Aldol-Reaktion?
A: Die Aldolreaktion ist eine interessante Reaktion, die mit Enolen durchgeführt werden kann.
Q: Wie kann die Seite eines Enols mit weniger Substituenten zur Reaktion gebracht werden?
A: Die Seite eines Enols mit weniger Substituenten, das sogenannte kinetische Enolat, kann bei niedriger Temperatur mit einer sperrigen Base zur Reaktion gebracht werden.
