Ein Enol ist ein Alken, das an einem Ende der Doppelbindung eine OH-Gruppe aufweist. Es wird als Enolat bezeichnet, wenn das Proton am Sauerstoffatom entfernt wird.
Enole sind Tautomere von Ketonen oder Aldehyden. Tautomere sind Moleküle, die sich nur in der Position eines Wasserstoffatoms unterscheiden. Aus Ketonen oder Aldehyden lassen sich mit Hilfe einer Base sehr leicht Enole herstellen. Sie sind recht instabil, da die C=O-Bindung stärker ist als die C=C-Bindung. Sie können jedoch viele interessante Reaktionen durchführen. Das beste Beispiel ist die Aldolreaktion.
Enole von Ketonen können auf zwei verschiedenen Seiten hergestellt werden. Es ist wichtig, wählen zu können, auf welcher Seite man reagieren möchte. Die Seite mit weniger Substituenten ist am einfachsten zu reagieren: Sie kann bei niedriger Temperatur mit einer sperrigen Basis hergestellt werden. Dies nennt man das kinetische Enolat. Die andere Seite, mit mehr Substituenten, ist schwieriger zu reagieren. Höhere Temperaturen sind erforderlich. Dies nennt man das thermodynamische Enolat.
