Die Aldolreaktion ist eine sehr wichtige Reaktion in der organischen Chemie. Sie ermöglicht die Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Sie wurde 1872 entdeckt.
Die Reagenzien sind zwei Carbonylverbindungen zusammen mit einer Base. Aus einer von ihnen wird ein Proton entfernt, das eine negative Ladung auf dem α-Kohlenstoff (dem Kohlenstoff direkt neben der C-O-Doppelbindung) bildet. Die negative Ladung kann dann die andere Carbonylverbindung angreifen und die Bindung bilden. Das Produkt ist eine β-Hydroxycarbonylverbindung, ein Molekül mit einer C-O-Doppelbindung und einem Alkohol zwei Kohlenstoffatome weiter unten in der Kette. Diese Reaktion ist sehr stark, da sie aus zwei kleineren Molekülen ein großes Molekül bilden kann.
Moderne Methoden zur Durchführung der Aldolreaktion erlauben auch die Kontrolle der Stereochemie des Produkts. Dies ist eine sehr gute Möglichkeit, neue chirale Zentren zu schaffen.