Für ein Nebenprojekt abseits seiner Band Nickel Creek wusste Chris Thile, dass er eine fünfköpfige Streicherband mit Mandoline, Geige, Banjo, akustischer Gitarre und Kontrabass gründen wollte. Thile wollte auch seinen Freund und Fiddle-Spieler Gabe Witcher in die Band aufnehmen, wusste aber nicht, was für eine Art von Band er sich wünschte. Beim Telluride Bluegrass Festival in Colorado traf Thile den Banjospieler Noam Pikelny und sagte später, dass "jede Note, die er spielte, etwas war, von dem ich wünschte, ich hätte es gespielt". Zu dieser Zeit beschloss Thile, dass er der normalen Bluegrass-Band "seinen Stempel aufdrücken" wollte. Thile wollte fünf Leute für die von ihm geplante fünfköpfige Band finden. Er hatte bereits Fiddle-, Banjo- und Mandolinenspieler gefunden, also musste er nur noch Kontrabassisten und Akustikgitarristen finden. Der Bassist, den Thile suchte, entpuppte sich als Greg Garrison, ein Freund von Noam Pikelny. Pikelny hatte zuvor mit Garrison in der Band Leftover Salmon gespielt. Der Gitarrist, den Thile suchte, wurde Chris Eldridge, berühmt als Mitglied der Infamous Stringdusters. Die fünf Leute trafen sich an einem Tag im Jahr 2005 in Nashville und beschlossen, "gemeinsam etwas Musikalisches zu machen". Einige Tage später traf sich die Gruppe erneut, "um eine Menge Geld fallen zu lassen, zu viel Wein zu trinken, Steaks zu essen und über unsere gescheiterten Beziehungen zu [reden]". An diesem Abend gründeten sie eine Bluegrass-Band.
Einige Monate später beschloss die Gruppe, ein Album aufzunehmen. Das Album wurde in zwei Tagen in den Sear Sound Recording Studios in New York City aufgenommen. Das Album wurde nicht digital, sondern auf altmodische Art und Weise aufgenommen: auf Kassette. In einem Interview mit dem US-Magazin Guitar Player sprach Chris Thile darüber, wie How to Grow a Woman from the Ground aufgenommen wurde:
| “ | Es wurde bei Sear Sound in New York mit zwei Vintage-Mikrofonen Telefunken ELA M 251 E und einem FetCode-Vorverstärker von Forsell Technologies aufgenommen. Das meiste davon wurde auf der gleichen Studer 1"-Zwei-Spur aufgenommen, die auch für den Mix von Sgt.Pepper's Lonely Hearts Club Band verwendet wurde! Alles wurde live mitgeschnitten, und ich habe beschlossen, nie wieder mit Kopfhörern aufzunehmen, es sei denn, ich muss es unbedingt tun. Das Tragen von Kopfhörern ist Blödsinn*t, denn Sie sind in Ihrer eigenen kleinen Welt und spielen zu einem Mix, den niemand außer Ihnen jemals hören wird. Was soll das bringen? | ” |
How to Grow a Woman from the Ground wurde von Thile produziert, und die einzigen Musiker auf dem Album waren die von Thile ausgewählte Band. Die Band wurde später "How to Grow a Band" genannt.