Hurrikan Lenny war der letzte große Hurrikan, Hurrikan, genannt Sturm und Tiefdruckgebiet der atlantischen Hurrikansaison1999. Es gibt drei Hauptgründe, sich an Lenny zu erinnern. Erstens war er der stärkste atlantische Hurrikan im November; zweitens verursachte er Schäden in Puerto Rico und auf den Jungferninseln und drittens bewegte er sich in umgekehrter Richtung, wie Stürme normalerweise über die Karibik hinwegziehen. Einige Leute im National Hurricane Center gaben ihm den Spitznamen "Wrong Way Lenny" (Falscher Weg Lenny). Lenny hinterließ einen Schaden von 330 Millionen Dollar, dieser Betrag ist wahrscheinlich nicht der gesamte Schaden. Der Grund dafür ist, dass er nur für US-Territorien wie Puerto Rico und die US-Jungferninseln gemeldet wurde.