"Unpretty" ist ein Lied der amerikanischen Girlgroup TLC. Er wurde von Dallas Austin produziert. Er wurde von Austin und TLC-Mitglied Tionne "T-Boz" Watkins gemeinsam geschrieben. Er wurde für das dritte Album der Band, FanMail (1999), geschrieben. Der Song basierte auf einem gleichnamigen Gedicht von Watkins. Es handelte vom Kampf einer Frau mit ihrem Selbstbild. Es sprach über das Konzept der Schönheit, das in den Medien dargestellt wird. Austin half Watkins dabei, das Lied zu einer Ermutigung für Frauen zu machen, die sich nicht schön genug finden.
"Unpretty" war die zweite Single, die von FanMail veröffentlicht wurde. Sie wurde die vierte US-Single der Gruppe auf Platz eins der Billboard Hot 100. Sie verbrachte drei Wochen auf Platz eins. Sie wurde von den Musikkritikern als ein Erfolg angesehen. Sie wurde bei den 42. jährlichen Grammy Awards für den Song des Jahres und die beste Pop-Performance eines Duos oder einer Gruppe mit Gesang nominiert. Eine neu abgemischte Version des Liedes wurde veröffentlicht.