Nachdem Hankerson einen Vertriebsvertrag mit Jive Records unterzeichnet hatte, unterschrieb er Aaliyah bei seinem Label Blackground Records, als Aaliyah 12 Jahre alt war. Sie veröffentlichte 1994 ihr Debütalbum Age Ain't Nothing but a Number. Es kursierten Gerüchte, dass sie und ihr Mentor R. Kelly nicht nur eine Liebesbeziehung hatten, sondern auch geheiratet hatten. Aaliyah gestand eine Freundschaft mit R. Kelly ein, die sich während der Aufnahmen zu Age Ain't Nothing but a Number entwickelt hatte. Sie sagte, sie würden zusammen ausgehen und sich einen Film ansehen oder irgendwo essen gehen, wenn sie nach den Aufnahmen des Albums Pausen machten, und sagte, dass sie sich "ziemlich nahe" stünden. Sie wies die Gerüchte über ihre Beziehung zu ihm als "falsch verstanden" zurück. Jamie Foster Brown schrieb über R. Kellys Erinnerung an die Zeit, in der er mit Aaliyah gearbeitet hatte: "R. Kelly erzählte mir, dass er und Aaliyah zusammenkamen, und es war einfach magisch. Brown berichtete, er habe gehört, dass Aaliyah ein häufiger Gast in R. Kellys Haus war und mit seinem Hund 12 Play Gassi ging. Dabei hörte er auch, dass sie schwanger war. Es gab Beschwerden darüber, dass Aaliyah mit einem Haufen älterer Männer im Studio war und Aufnahmen machte. Aaliyah gab weiter zu, dass sie in Gerichtsdokumenten über ihr Alter gelogen und in Cook County Klage eingereicht hatte, um die Aufzeichnungen löschen zu lassen, da sie zu diesem Zeitpunkt nicht alt genug war (sie war zum Zeitpunkt der Eheschließung fünfzehn Jahre alt), um zu heiraten, ohne das Einverständnis ihrer Eltern zu haben. Aus Berichten geht hervor, dass Aaliyah irgendwann in R. Kelly verknallt war, aber nachdem die Ehe beendet war, beendete sie den beruflichen und persönlichen Kontakt mit ihm.
Jomo Hankerson sagte später, dass Aaliyah wegen der Heirat schlecht behandelt wurde und dass es ihr schwer fiel, für ihr zweites Album einen Produzenten zu finden, weil zwischen ihr und R. Kelly etwas passiert war. Mit Ausnahme von Sean Combs, sagte er, gab es nicht allzu viele Produzenten, die mit ihr arbeiten wollten, weil die Leute sauer auf sie waren, was er angesichts ihres Alters zu dieser Zeit nicht verstand. Nachdem die Ehe beendet war, hörte sie auf, Fragen über R. Kelly zu beantworten und wechselte oft das Thema, wenn es zur Sprache kam. Dies wurde von mehreren Organisationen festgestellt, die Interviews mit ihr führten. Aaliyah gab während eines Interviews mit Christopher John Farley, der daraufhin eine Biographie der Sängerin mit dem Titel Aaliyah: More Than a Woman schrieb, an, dass sie nie wieder mit R. Kelly arbeiten würde. R. Kelly fuhr fort, mehr Behauptungen über Beziehungen zu minderjährigen Mädchen aufzustellen, und die Beziehung zu Aaliyah wurde die meiste Zeit als Ausgangspunkt angesprochen oder erwähnt. Er weigerte sich, über seine Beziehung zu ihr zu sprechen, und erklärte seine Gründe dafür: ""Aus Respekt vor ihr und ihrer Mutter und ihrem Vater werde ich nicht über Aaliyah sprechen. Das war eine ganz andere Situation, eine ganz andere Zeit, es war eine ganz andere Sache, und ich bin sicher, dass die Leute das auch wissen. Laut ihrer Mutter Diane Haughton begann alles, "was in ihrem Leben schief gelaufen ist", mit ihrer Beziehung zu R. Kelly. Die Anschuldigungen wurden zurückgewiesen, da sie wenig Einfluss auf ihr Image oder ihre Karriere hatten.
1996 verließ Aaliyah Jive Records und unterschrieb bei Atlantic Records. Sie arbeitete mit den Plattenproduzenten Timbaland und Missy Elliott zusammen, die zu ihrem zweiten Studioalbum "One in a Million" beitrugen. Mit den beiden entwickelte sie Freundschaften. Timbaland war in sie verliebt, spielte sie aber nicht aus, da sie um Jahre jünger war als er. Stattdessen wollte er für sie eine größere Bruderfigur sein, ähnlich wie ihr eigener Bruder Rashad Haughton. Er kämpfte jedoch damit, seine Gefühle in Schach zu halten. In ihren letzten Tagen hatten die beiden einen Streit, und es würde das letzte Mal sein, dass sie miteinander sprechen würden, als er erfuhr, dass sie gestorben war.
Sie spielte als sie selbst in der Polizeidrama-Fernsehserie New York Undercover. Während dieser Zeit nahm Aaliyah am Children's Benefizkonzert teil, einem Wohltätigkeitskonzert, das im Beacon Theatre in New York stattfand.
Aaliyahs erste große Filmrolle war in Romeo Must Die. Aaliyah spielte den Kampfkünstler Jet Li in der Hauptrolle, der ein Paar spielt, das sich inmitten ihrer sich bekriegenden Familien verliebt. Der Film brachte an seinem ersten Wochenende 18,6 Millionen US-Dollar ein und war damit die Nummer zwei an den Kinokassen. Aaliyah hatte Angst vor schlechten Kritiken, so dass sie nicht nach ihnen suchte. Sie hörte gute Dinge über ihre Rolle in dem Film, aber es gab Kritiker, die ihre Rolle nicht mochten, weil ihre Beziehung zu Jet Lis Figur keinen Realismus hatte, wie der Rest des Films.
Bevor sie starb, sprach sie mit den Isley Brothers über eine Zusammenarbeit, nachdem sie während ihrer Amtszeit bei Jive Records einen ihrer Songs aufgenommen hatte, als sie jünger war, und für weitere Filme unter Vertrag genommen wurde. Einer von ihnen war Honey, der 2003 mit Some Kind of Blue, einem romantischen Film, und Sparkle, einem von Whitney Houston produzierten Film, der das Remake des gleichnamigen Films von 1976 war. Houston sagte nach Aaliyahs Tod, dass sie in dem Film mitspielen wolle. Studiomitarbeiter von Warner Brothers sagten, sie und ihre Mutter hätten das Drehbuch gelesen, und Aaliyah sei leidenschaftlich daran interessiert gewesen, in dem Film mitzuspielen.
