Al Jolson (26. Mai 1886 - 23. Oktober 1950) war ein litauisch-amerikanischer Sänger und Schauspieler. Seine Karriere dauerte von 1911 bis zu seinem Tod 1950. Er wurde als "der größte Entertainer der Welt" bezeichnet.

Sein Gesangsstil war "sentimental [und] melodramatisch". Dieser Stil machte viele Lieder populär. Jolson beeinflusste viele berühmte Sänger. Zu diesen Sängern gehörten Bing Crosby Judy Garland, Rock- und Country-Entertainer Jerry Lee Lewis und Bob Dylan. Dylan sagte, Jolson sei "jemand, dessen Leben ich spüren kann".

Jolson war in den 1930er Jahren Amerikas berühmtester und bestbezahlter Entertainer. Jolson sang und spielte 1927 im ersten (abendfüllenden) Tonfilm "The Jazz Singer" mit. In den 1930er Jahren spielte er in vielen anderen Musikfilmen mit. Ein Film über Jolsons Leben, The Jolson Story, gewann 1946 Oscars. Larry Parks spielte Jolson, aber Jolson sang die Lieder selbst. Eine Fortsetzung, Jolson Sings Again, erschien 1949 und wurde für drei Oscars nominiert. Nach dem Angriff auf Pearl Harbor wurde Jolson der erste Star, der während des Zweiten Weltkriegs Truppen in Übersee unterhielt. Wiederum 1950 wurde er der erste Star, der für GIs in Korea auftrat. Er spielte 42 Vorstellungen in 16 Tagen.

Manchmal trat er mit schwarzer Schminke auf. Dies war eine theatralische Konvention in der Mitte des 19. Jahrhunderts. Jahrhunderts. Mit seinem einzigartigen und dynamischen Gesangsstil schwarzer Musik, wie Jazz und Blues, wurde ihm später zugeschrieben, dass er afroamerikanische Musik dem weißen Publikum im Alleingang nahe brachte. Bereits 1911 wurde er für seinen Kampf gegen die Diskriminierung der Schwarzen am Broadway bekannt. Jolsons bekannte Theatralik und seine Förderung der Gleichberechtigung am Broadway trugen dazu bei, den Weg für viele schwarze Schauspieler, Dramatiker und Songschreiber zu ebnen, darunter Cab Calloway, Louis Armstrong, Duke Ellington, Fats Waller und Ethel Waters.