Im ersten Jahr starben viele Menschen an der Kälte und dem Hunger, darunter Allertons Frau und sein Lehrling. Allerton arbeitete mit den Gouverneuren von Plymouth zusammen, um bei der Rettung der Kolonie zu helfen.
Ab 1626 unternahm Allerton zahlreiche Reisen nach England und zurück. Die Mayflower-Passagiere schuldeten den Leuten in England Geld, die ihnen geholfen hatten, ihre Reise zu bezahlen. Allerton sollte nach England gehen und einen Teil dieser Schulden begleichen. Einige der Leute dachten nicht, dass er mit dem Geld ehrlich war. Auf einer seiner Rückreisen aus England im Jahre 1630 kam Allerton ohne einige der Vorräte zurück, die sie sehr dringend benötigten.
1634 kam eine weitere Krankheit in die Kolonie Plymouth, an der viele Menschen starben, darunter auch Allertons zweite Frau Fear.
Allerton starb 1659 in New Haven, Connecticut. Seine erste Frau, Mary, starb 1621 und wurde in Cole's Hill Burial Ground, Plymouth, begraben. Die Grabstätte seiner zweiten Frau, Fear, ist unbekannt.