1715 trat er als Lord Stanhope of Shelford und Mitglied für St. Germans in das Unterhaus ein. Er reiste nach Paris und schickte der Regierung wertvolle Informationen über das Komplott der Jakobiten. 1716 kehrte er nach Großbritannien zurück und saß im Unterhaus. Er nahm gerne an den Debatten teil.
Er nahm seinen Sitz im House of Lords ein. 1728 wurde er als Botschafter nach Den Haag geschickt. Er leistete gute Arbeit und erhielt 1730 den Hosenbandorden und die Position des Lord Steward. Nachdem er Walpoles Verbrauchssteuergesetz nicht unterstützte, wurde er aus seinem Amt als Steward entlassen. Er verbrachte Jahre damit, sich der Regierungspartei im Oberhaus entgegenzustellen. Zuerst gegen Robert Walpole und dann gegen König Georg II. von England. 1744 trat die "Broad Bottom"-Partei unter der Führung von Chesterfield und Pitt ihr Amt an. Sie regierten zusammen mit den Pelhams.
Danach wurde er ein zweites Mal als Botschafter nach Den Haag entsandt. Ziel seiner Mission war es, die Niederländer zur Teilnahme am Österreichischen Erbfolgekrieg zu bewegen. Seine Mission war erfolgreich. Als er nach London zurückkam, wurde er zum Lordleutnant von Irland ernannt. Dies war eine Position, die er schon lange wollte.
Er nahm seine Rolle ernst. Er gründete Schulen und Produktionsstätten in Irland. In der Politik fand er einen Weg, sowohl mit protestantischen als auch mit römisch-katholischen Parteien zusammenzuarbeiten.
Er nahm auch weiterhin seinen Sitz im Oberhaus ein. Im Jahr 1751 half er mit, den Gregorianischen Kalender zur Tatsache zu machen. Dieses Gesetz des Parlaments wird manchmal als Chesterfield-Gesetz bezeichnet. Nachdem er langsam taub wurde, musste er seine Arbeit im Parlament einstellen.
Er lebte einige Jahre lang im Ranger's House, Chesterfield Walk, Greenwich, London.