Singapur hat Athleten zu den meisten seit 1948 abgehaltenen Olympischen Sommerspielen geschickt. Das Land wurde etwa drei Monate vor Beginn der Olympischen Sommerspiele 1948 als eine von den Straits Settlements getrennte britische Kronkolonie gegründet. Es schickte bis 1964 eine Mannschaft zu den Spielen. Zu dieser Zeit war Singapur Teil von Malaysia. Die Mannschaft aus Malaysia umfasste Personen aus Singapur. Als Singapur 1965 von Malaysia unabhängig wurde, begann das Land wieder eine eigene Mannschaft zu den Spielen zu entsenden. Danach schickte es für alle Sommerspiele eine Mannschaft, außer 1980. Zusammen mit vielen anderen Ländern boykottierte das Land die Spiele von 1980. Keine Athleten aus Singapur haben an Olympischen Winterspielen teilgenommen.
Das Land hat vier olympische Medaillen gewonnen. Die erste Medaille gewann Tan Howe Liang, der 1960 eine Silbermedaille im Gewichtheben im Leichtgewicht gewann. Im Tischtennis waren Jing Jun Hong und Li Jiawei im Jahr 2000 in Sydney nahe daran, Medaillen zu gewinnen. Sie belegten den vierten Platz. Auch bei den Olympischen Spielen 2004 in Athen wurden sie Vierte. Singapur schickte viele Athleten zu den Olympischen Spielen 2008 in Peking. Man war der Ansicht, dass dies ihre beste Chance auf eine Medaille seit 1960 war. Dies erwies sich als richtig.
In Peking besiegte Li zusammen mit Feng Tianwei und Wang Yuegu die südkoreanische Tischtennis-Damenmannschaft im Halbfinale. Damit schafften sie den Sprung ins Endspiel und würden mindestens die Silbermedaille gewinnen. Singapur verlor im Goldmedaillen-Finale gegen Gastgeber China.
