2010–2011: Karriere-Einstiege
Tesfaye traf 2010 Jeremy Rose, einen Produzenten, der eine Idee für ein dunkles R&B-Musikprojekt hatte. Nachdem er zunächst versucht hatte, die Idee dem Musiker Curtis Santiago zu unterbreiten, spielte Rose eines seiner Instrumentalstücke für Tesfaye, der darüber freestyle-mäßig rappte. Dies führte dazu, dass die beiden zusammen an einem Album arbeiteten. Rose produzierte drei Songs - "What You Need", "Loft Music" und "The Morning" - und andere, auf denen Tesfaye gerappt hatte, die schließlich verworfen wurden. Rose überließ Tesfaye die von ihm produzierten Stücke unter der Bedingung, dass sie ihm letztendlich angerechnet würden. Im Dezember 2010 lud Tesfaye "What You Need", "Loft Music" und "The Morning" unter seinem Künstlernamen auf YouTube hoch, obwohl seine Identität zunächst unbekannt war. Die Lieder erregten online einige Aufmerksamkeit und wurden später in einen Blog-Post von Drake aufgenommen. In der Folge wurde über die Songs in verschiedenen Medien berichtet, darunter Pitchfork und The New York Times. Bevor er den Künstlernamen "The Weeknd" annahm, arbeitete er unter den Decknamen "The Noise" und "Kin Kane".
Am 21. März 2011 veröffentlichte Tesfaye selbst sein Debüt-Mixtape House of Balloons. Das Mixtape enthielt Produktionen der kanadischen Produzenten Illangelo und Doc McKinney und enthielt die von Rose produzierten Tracks, obwohl er keine Produktions-Credits erhielt. House of Balloons wurde von der Kritik gefeiert. Es wurde als eines von zehn in die engere Wahl gezogenen Kandidaten für den Polaris-Musikpreis 2011 genannt.
Tesfaye begann eine Tournee durch Toronto mit seinem ersten Live-Auftritt im Mod Club der Stadt. Drake war anwesend, um sich die Vorstellung anzusehen, die insgesamt neunzig Minuten dauerte. Drake näherte sich Tesfaye und beschrieb eine mögliche musikalische Zusammenarbeit zwischen den beiden. Tesfaye begleitete Drake bei seinen verschiedenen Auftritten, wobei er oft als Eröffnungsakt für Shows im Molson Canadian Amphitheatre auftrat und auch beim zweiten jährlichen OVO-Fest im Juli auftrat. Im Sommer 2011 trug Tesfaye zu fünf Songs in Drakes Take Care bei, sowohl als Autor als auch als Darsteller. []
Nach der Veröffentlichung des Albums verzichtete Tesfaye auf die Teilnahme an Interviews und entschied sich für die Kommunikation über Twitter. Dies wurde [wem?] als erfolgreiche Werbetaktik für Tesfayes zweites Mixtape am Donnerstag angerechnet, das am 18. August 2011 veröffentlicht wurde. Es wurde auch von den Musikkritikern [wer?] gelobt. Tesfayes drittes Mixtape Echoes of Silence erschien am 21. Dezember 2011, ein Jahr nach seinen Debütsingles, und wurde auch von der Kritik [wer?] positiv aufgenommen.
Nach dieser Veröffentlichung wurden die drei Mixtapes unter dem Namen "Balloons Trilogy" bekannt, und Tesfaye erhielt Angebote von verschiedenen Plattenfirmen [wer?]
2012–2014: Trilogie und Land küssen
Im April 2012 begann Tesfaye seine erste Tournee durch die Vereinigten Staaten mit einem Auftritt beim Coachella-Festival. Die Tournee gipfelte in New York in ausverkauften Shows, die von Rolling Stone positiv bewertet wurden. Tesfaye weitete seine Tournee aus, um Europa zu begleiten und trat bei verschiedenen europäischen Festivals auf, darunter die Primavera Sound Festivals in Spanien und Portugal und das Wireless Festival in London. Als er "Dirty Diana" bei seinem Auftritt in London coverte, erhielt er positive Reaktionen sowohl von Katy Perry als auch von Florence Welch, die die Fähigkeit des Sängers, einen komplexen Song erfolgreich umzusetzen, bemerkte. Im Juni wurde enthüllt, dass die Ballon-Trilogie über 8 Millionen Mal heruntergeladen worden war, was Tesfaye erlaubte, die formelle kommerzielle Veröffentlichung der Projekte noch im selben Jahr einzuleiten.
Im September 2012 unterschrieb Tesfaye bei Republic Records in einem Joint Venture mit seinem eigenen Imprint XO. Das Compilation-Album für die Mixtapes mit dem Titel Trilogy wurde zwei Monate später veröffentlicht und bestand aus mehreren neu gemasterten Versionen von Songs sowie drei weiteren. Außerdem wurde Rose offiziell als Produzent und Autor der drei Lieder von House of Balloons genannt, für die er ursprünglich keine Anerkennung erhielt. Die Trilogie landete auf Platz vier der U.S. Billboard200 mit einer Verkaufszahl von 86.000 Exemplaren in der ersten Woche. Sie debütierte auch auf Platz fünf der kanadischen Alben-Charts, mit ähnlichen Verkaufszahlen. Später wurde Trilogy von der Recording Industry Association of America (RIAA) mit Platin und im Mai 2013 von Music Canada mit Doppelplatin ausgezeichnet. Eine Woche später wurde er auch von der BBC für den Sound of 2013 Poll Award nominiert.
Am 16. Mai 2013 feierte Tesfaye die Premiere des Titeltracks seines Debütstudioalbums Kiss Land und kündigte das Erscheinungsdatum des Albums auf den 10. September an. Das Album wurde später durch die Singles "Belong to the World" und "Live For" mit Drake promotet, und Tesfaye ging eine Woche vor der Veröffentlichung des Albums auf The Fall-Tournee. Nach der Veröffentlichung debütierte Kiss Land auf Platz zwei der U.S. Billboard200 und verkaufte sich 96.000 Mal. Später wurde bestätigt, dass es sich in den Vereinigten Staaten über 273.000 Mal verkauft hatte und von Musikkritikern allgemein positiv bewertet wurde.
Tesfaye trat auf der 20/20 Experience World Tour auf und begleitete den Hauptact Justin Timberlake bei sechs Shows. Dies war drei Wochen vor seinen Beiträgen zum Soundtrack für die Hungerspiele: Catching Fire (2013), mit seinem Beitrag "Devil May Cry" sowie einem Beitrag in Sias "Elastic Heart". Letzteres erwies sich als die zweite Lead-Single des Soundtracks.
Im Jahr 2014 remixte Tesfaye "Drunk in Love", eine Single von Beyoncé aus ihrem gleichnamigen Studioalbum. Unter Beibehaltung des Themas und des Konzepts des Liedes erläuterte er die Synopsis aus der Perspektive eines Mannes. Der Remix wurde gut aufgenommen und kam Tage vor der Ankündigung von Tesfayes erster Headliner-Tournee mit dem Titel "King of the Fall Tour". Die Tournee fand im September und Oktober quer durch die Vereinigten Staaten statt, wobei Schoolboy Q und Jhené Aiko als Vorgruppe auftraten. Dabei wurde seine Veröffentlichung der Single "Often" überwacht, was zu Spekulationen führte, es sei die erste Single aus seinem zweiten Studioalbum gewesen. Später arbeitete er zusammen mit Ariana Grande an einem Duett mit dem Titel "Love Me Harder", das auf Platz sieben der BillboardHot 100 gipfelte. Tage später veröffentlichte er "Earned It", eine Single aus Fifty Shades of Grey (2015). Dies war sein zweiter Beitrag zu einem Film, der auf Platz drei der Billboard Hot 100 gipfelte.
2015: Schönheit hinter dem Wahnsinn
Nachdem Tesfaye bei den BET Awards 2015 den Centric Award gewonnen hatte, trat er mit Alicia Keys in "Earned It" auf und gab sein Debüt mit dem Song "The Hills". "The Hills" wurde später zum digitalen Download veröffentlicht und debütierte auf Platz zwanzig der BillboardHot 100. Die Single stieg später an die Spitze der Charts auf und markierte Tesfayes erste Nummer-Eins-Single. Die Single wurde von der Recording Industry Association of America (RIAA) mit Platin ausgezeichnet.
Weitere drei Lieder wurden in den entsprechenden Tagen online durchgesickert. Am 8. Juni wurde "Can't Feel My Face", einer der durchgesickerten Tracks, nach seinem Auftritt auf der Apple Worldwide Developers Conference als zweite Single veröffentlicht. Der Song debütierte auf Platz vierundzwanzig der BillboardHot 100, erreichte Platz eins der Hot 100 und war damit sein dritter Top-10-Hit und sein zweiter Nummer-1-Hit in den Vereinigten Staaten. Er besetzte alle drei Plätze in den Billboard Hot R&B Songs Charts gleichzeitig mit den oben genannten Singles und wurde damit der erste Künstler in der Geschichte, dem dies gelang. Er machte die Schlagzeile FVDED in the Park, ein Festival in Surrey, British Columbia. Tesfaye wurde als eines der musikalischen Gesichter des Streaming-Dienstes Apple Music enthüllt, eine Position, die er zusammen mit seinem häufigen Mitarbeiter Drake innehatte. Während der MTV Video Music Awards 2015 gab Apple sein Debüt mit einem zweiteiligen Werbespot mit Tesfaye, in dem John Travolta als Gast auftrat. Es wurde bekannt, dass sein zweites Studioalbum den Titel Beauty Behind the Madness tragen würde.
Beauty Behind the Madness wurde am 28. August 2015 veröffentlicht und debütierte an der Spitze der Billboard200, wobei es in der ersten Woche 412.000 Alben-Äquivalente erzielte. Es erreichte in über zehn Ländern die Top 10 und war in Kanada, Australien, Norwegen und Großbritannien die Nummer eins. Das Album wurde von Tesfaye als Headliner bei verschiedenen Sommer-Musikfestivals beworben, darunter Lollapalooza, das Hard Summer Music Festival und das Bumbershoot Festival. Er kündigte seine erste große Tournee durch die Vereinigten Staaten an, die im November begann und im Dezember endete. Das Album wurde in den USA mit Doppel-Platin ausgezeichnet und weltweit 1,5 Millionen Mal verkauft. Es wurde berichtet, dass es mit über 60 Millionen Exemplaren das meistgespielte Album des Jahres 2015 war und auf mehreren Listen mit detaillierten Angaben zu den Alben des Jahres aufgeführt wurde.
Am 8. September war Tesfaye der erste männliche Künstler, der mit den drei Singles, die der Veröffentlichung seines Albums vorausgingen, gleichzeitig die ersten drei Plätze in den Billboard Hot R&B Songs Charts belegte. Sie alle wurden in den Vereinigten Staaten mit Platin ausgezeichnet. Nachdem er mehrere musikalische Kooperationen mit Belly, Meek Mill und Travis Scott eingegangen war, wurde Tesfaye auf "Low Life", der dreifach mit Platin ausgezeichneten Single aus dem vierten Studioalbum von Future, vorgestellt. Tesfaye trat bei Saturday Night Live an der Seite der Schauspielerin Amy Schumer auf, die am 10. Oktober als musikalischer Gast der Show auftrat. Dies war sein erster Auftritt in der Show als Solokünstler, nachdem er zusammen mit Ariana Grande in "Love Me Harder" aufgetreten war.
2016-heute: Starboy und meine liebe Melancholie
Tesfaye war in "FML" zu sehen, einem Titel in Kanye Wests The Life of Pablo. Es war die zweite Zusammenarbeit zwischen den beiden, bei der West die Produktion und das Schreiben von "Tell Your Friends" aus "Beauty Behind the Madness" übernahm. Tesfaye erschien in "6 Inch", dem fünften Lied von Beyoncés Lemonade. Spotify gab bekannt, dass er im ersten Jahr seiner Partnerschaft mit Sony für den Streaming-Dienst auf der PlayStation 4 zu den fünf Künstlern mit den meisten Streams gehörte.
Am 24. August, in Vorbereitung auf sein drittes Studioalbum, bestätigte Republic Records-Vizepräsidentin Wendy Goldstein, dass Tesfaye die Zusammenarbeit mit dem französischen Daft Punk-Duo für elektronische Musik aufgenommen hat. Einen Monat später wurde der Titel des Albums als Starboy bekannt gegeben, und das Erscheinungsdatum des Albums war der 25. November. Er veröffentlichte den Titelsong des Albums, in dem Daft Punk zu hören ist. Der Song erhielt eine Platin-Zertifizierung und wurde in den Vereinigten Staaten sowie in verschiedenen anderen Ländern zur Nummer eins. Eine zweite Zusammenarbeit mit Daft Punk mit dem Titel "I Feel It Coming" wurde eine Woche vor der Veröffentlichung des Albums veröffentlicht, neben den Solo-Beiträgen "Party Monster" und "False Alarm". Am 10. Oktober kehrte Tesfaye zu Saturday Night Live zurück und spielte "Starboy" und "False Alarm". Am 23. November brachte er einen 12-minütigen Kurzfilm mit dem Titel M A N I A heraus. Unter der Regie von Grant Singer enthielt er Ausschnitte aus dem Album, darunter Schnipsel aus "All I Know" mit Future, "Sidewalks" mit Kendrick Lamar, "Secrets" und "Die for You".
Im Jahr 2017 erschien Tesfaye auf dem sechsten Studioalbum von Future sowie auf der Debütsingle von Nav, die im Januar vom XO unterzeichnet wurde. Er wurde als erstes Feature von Lana Del Rey verwendet und erschien auf "Lust for Life", dem Titeltrack und der zweiten Single ihres fünften Studioalbums. Er war auf "A Lie" aus dem französischen Montana, der dritten Single aus seinem zweiten Album Jungle Rules und auf der Debütsingle "Wild Love" von Cashmere Cat aus seinem Album 9 zu hören. Er erschien auf dem von Virgil Abloh gedrehten Musikvideo zu Lil Uzi Vert's "XO Tour Llif3" an der Seite von XO Signee Nav. Später war er auf dem Debütalbum von Lil Uzi Vert und auf dem elften Studioalbum Mr. Davis von Gucci Mane zu hören. Bei den 60th Annual Grammy Awards for Starboy erhielt er eine Grammy-Nominierung für das beste zeitgenössische Urban-Album und gewann die Auszeichnung schließlich.
Am 31. Januar 2018 enthüllte Top Dawg Entertainment die vollständige Trackliste des von Kendrick Lamar kuratierten Black Panther-Soundtrack-Albums mit Tesfaye auf einem der Titel, "Pray for Me". Am 2. Februar 2018 wurde es als dritte Single des Soundtracks veröffentlicht. Nach dem Song "Sidewalks" auf dem Starboy-Album ist dies die zweite Zusammenarbeit zwischen Tesfaye und Lamar.
Am 27. März 2018 begann Tesfaye in einem Instagram-Posten mit der Werbung für eine neue offizielle Veröffentlichung. Am 29. März 2018 erschien in London, England, eine Plakatwand, die für ein mögliches Album mit dem Titel My Dear Melancholy warb, und am selben Tag wurde das Projekt offiziell angekündigt. Am 30. März 2018 erschien das erweiterte Theaterstück My Dear Melancholy (Meine liebe Melancholie).