Nach seinem College-Abschluss meldete sich Wai bei der Nationalgarde Hawaiis. Vor dem Eintritt der Vereinigten Staaten in den Zweiten Weltkrieg wurde er in den aktiven Dienst gerufen. Er erhielt eine Offizierskommission und schloss 1941 die Offiziersanwärterschule ab. Zu einer Zeit, als nur wenigen asiatischen Amerikanern erlaubt wurde, in Führungspositionen im Kampf zu dienen, war sein Auftrag selten. Schließlich wurde er dem 34. Infanterieregiment der 24. Infanteriedivision im Rang eines Hauptmanns zugeteilt. Die 24. Division, die in der Schofield-Kaserne in Oahu stationiert war, gehörte zu den ersten amerikanischen Einheiten, die am Pazifik-Theater beteiligt waren. Sie tauschten während des Angriffs auf Pearl Harbor am 7. Dezember 1941 das Feuer mit japanischen Flugzeugen aus.
Operation Rücksichtslos
Im Mai 1943 wurde Captain Wai mit der 24. Infanteriedivision nach Australien entsandt. Am 19. September 1943 befand sich die Einheit in Camp Caves in der Nähe von Rockhampton. Sie befindet sich an der Ostküste Australiens. Wai und der Rest der Einheit begannen ein intensives Kampftraining. Nach Abschluss der Ausbildung zog die Division am 31. Januar 1944 nach Goodenough Island, um sich auf die Operation Reckless vorzubereiten. Das war der Name der amphibischen Invasion in Hollandia, Niederländisch-Neuguinea (heute Jayapura, in der indonesischen Provinz Papua).
Die 24. landete am 22. April 1944 in der Bucht von Tanahmerah. Trotz sintflutartigen Regens und sumpfigem Gelände eroberten sie das Hollandia Airdrome. Kurz nach der Landung der Hollandia zog das 34. Infanterieregiment der Division nach Biak um. Sie gingen zur Verstärkung der 41. Infanteriedivision. Das Regiment von Wai eroberte die Flugplätze Sorido und Borokoe, bevor es im Juli zur Division auf Hollandia zurückkehrte. Innerhalb von zwei Monaten hatten Wai und seine Einheit Neuguinea durchquert und drei Flugplätze von den Japanern zurückerobert.
Leyte
Nach der Besetzung des Hollandia-Gebiets wurde Wai dem X. Korps der Sechsten Armee der Vereinigten Staaten zur Vorbereitung auf die Invasion der Philippinen zugeteilt. Am 20. Oktober 1944 wurde seine Division mit der 1. Kavalleriedivision innerhalb des X Korps gepaart. Die beiden Divisionen starteten einen Angriff und landeten in Leyte. Als Hauptmann Wai in Red Beach landete, richteten die auf der Insel stationierten japanischen Streitkräfte ihr Feuer auf die Wellen der ankommenden Truppen. Die Japaner feuerten aus Geschützstellungen in einem Palmenhain inmitten untergetauchter Reisfelder. Als Wai in der fünften Welle am Strand ankam, fand er die dortigen Soldaten führerlos und unorganisiert vor und nagelte sie am offenen Strand fest. Als er das Kommando übernahm, bewegte er sich ohne Deckung durch die Reisfelder. Sein Benehmen und sein Beispiel veranlassten die anderen Männer, ihm zu folgen. Ohne an seine eigene persönliche Sicherheit zu denken, rückte er ohne Deckung vor, um japanisches Maschinengewehr- und Gewehrfeuer auf sich zu ziehen. Dies erlaubte ihm, die Standorte der verschanzten japanischen Streitkräfte zu bestimmen. Systematisch wurden die japanischen Stellungen angegriffen und überwunden. Wai wurde bei einem Angriff auf den letzten japanischen Bunker in der Gegend getötet. Für seine Taten bei der Landung auf Leyte wurde Wai posthum das Distinguished Service Cross verliehen. Nach dem Krieg wurden seine sterblichen Überreste auf dem National Memorial Cemetery of the Pacific in Hawaii beigesetzt. Sein Grab befindet sich in Abschnitt Q, Grab 1194.